1,2-diclorododecano

1,2-diclorododecano
Nombre IUPAC
1,2-diclorododecano
General
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-CHCl-(CH2)9-CH3
Fórmula molecular	C12H24Cl2
Identificadores
Número CAS	75121-23-2[1]​
ChemSpider	3295957
PubChem	4081216
SMILES CCCCCCCCCCC(CCl)Cl
InChI InChI=1S/C12H24Cl2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-12(14)11-13/h12H,2-11H2,1H3 Key: HMBLILXCOAXXCR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	966 kg/m³; 0,966 g/cm³
Masa molar	23 922 g/mol
Punto de fusión	23 °C (296 K)
Punto de ebullición	298 °C (571 K)
Presión de vapor	0,0 ± 0,6 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,06 mg/L
log P	6,54
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	401 K (128 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-clorododecano
dicloroalcanos	1,2-diclorobutano 1,2-diclorooctano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,2-diclorododecano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₁₂H₂₄Cl₂. Es un haloalcano lineal de doce carbonos con dos átomos de cloro unidos a los carbonos 1 y 2 de la cadena. Al ser este último carbono asimétrico, este compuesto tiene dos enantiómeros (R y S).^[2]​^[3]​^[4]​

El 1,2-diclorododecano tiene su punto de fusión aproximadamente a 23 °C y su punto de ebullición a 298 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,966 g/cm³.^[3]​

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,54, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.^[3]​^[4]​

El 1,2-diclorododecano se puede sintetizar mediante la adición de cloro a una disolución de 1-dodeceno en cloroformo a 50 °C.^[5]​ Esta cloración también puede llevarse a cabo haciendo pasar el cloro a través de una disolución de 1-dodeceno, acetato de sodio y ácido acético acuoso; en este segundo procedimiento la temperatura se mantiene entre 18 °C y 23 °C.^[6]​ Otra posibilidad es la cloración electroquímica empleando como electrolito una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y ácido acético glacial.^[7]​ Asimismo, la cloración del 1-deceno puede conseguirse utilizando oxona como oxidante y cloruro de amonio como fuente de cloro, todo ello en un sistema diclorometano/agua como disolvente. El rendimiento así obtenido es del 85%.^[8]​

Otra vía de síntesis es haciendo reaccionar 2-deciloxirano con cloruro de oxalilo en presencia de óxido de trifenilfosfina como catalizador. El rendimiento alcanzado es del 83%.^[9]​

A partir del 1,2-diclorododecano se prepara, por hidrólisis, el 1,2-dodecanodiol. Esta se lleva a cabo usando como disolvente dimetilformamida o formamida a 160 - 210 °C de temperatura y 200 lb de presión.^[10]​ Para la hidrólisis también puede utilizarse acetato de sodio en acetona.^[6]​

Este cloroalcano es intermediario en la preparación de detergentes de dióxido de diamina.^[5]​ Forma parte también de la composición de poliaminas utilizadas para evitar la corrosión de metales en medios ácidos que tienen aplicación en el procesamiento y transporte de ácidos.^[11]​

El siguiente compuesto es isómero del 1,2-diclorododecano:

• 1,12-diclorododecano