1,12-diclorododecano

1,12-diclorododecano
Nombre IUPAC
1,12-diclorododecano
General
Otros nombres	Dicloruro de dodecametileno
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-(CH2)10-CH2Cl
Fórmula molecular	C12H24Cl2
Identificadores
Número CAS	3922-28-9[1]​
ChemSpider	69930
PubChem	77523
SMILES C(CCCCCCCl)CCCCCCl
InChI InChI=InChI=1S/C12H24Cl2/c13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14/h1-12H2 Key: RNXPZVYZVHJVHM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Olor	Característico
Densidad	953 kg/m³; 0,953 g/cm³
Masa molar	23 922 g/mol
Punto de fusión	29 °C (302 K)
Punto de ebullición	299 °C (572 K)
Presión de vapor	0,0 ± 0,6 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,453
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,04 mg/L
log P	6,58
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	441 K (168 °C)
NFPA 704	1 2 0
Temperatura de autoignición	483 K (210 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-clorododecano
dicloroalcanos	1,10-diclorodecano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,12-diclorododecano, llamado también dicloruro de dodecametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₁₂H₂₄Cl₂. Es un haloalcano lineal de doce carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.^[2]​^[3]​^[4]​

A 25 °C, el 1,12-diclorododecano se presenta como cristales blancos fundentes, ya que su punto de fusión es 29 °C. Como líquido es incoloro y con un olor característico, siendo su punto de ebullición 299 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,953 g/cm³.^[3]​

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,58, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.^[3]​ En cuanto a su estabilidad química, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.^[5]​

El 1,12-diclorododecano se puede preparar por reducción catalítica de 1-bromo-6-clorohexano y 1-cloro-6-iodohexano usando níquel(I)salen. El rendimiento es elevado (91% - 92%), formándose como subproductos 1-clorohexano y 6-cloro-1-hexeno.^[6]​

Otra vía de síntesis es por hidrólisis de Kolbe del ácido 7-cloroheptanoico: se utilizan electrodos de titanio chapados de platino, metanol como disolvente y una pequeña cantidad de sodio metálico. El producto se acidifica luego con ácido clorhídrico.^[7]​

También es posible obtener este cloroalcano por descarboxilación térmica de biscloroformatos. A partir del 1,12-dodecanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,12-diclorododecano. El rendimiento es del 88%.^[8]​

El tratamiento de 1,12-diclorododecano con cianuro de potasio en dimetilformamida (DMF) sirve para obtener tetradecanodinitrilo. A una temperatura de 130 - 140 °C durante 10 horas se consigue un rendimiento del 73%.^[7]​

El 1,12-diclorododecano se utiliza para la síntesis de compuestos de bis-piridinio, útiles como agentes antibacterianos y antifúngicos.^[9]​ Asimismo se puede usar como monómero en la producción de polímeros de aminas reticulados que se emplean para unir y eliminar sales biliares del tracto gastrointestinal; estos polímeros sirven para tratar afecciones como hipercolesterolemia, diabetes, prurito o síndrome del intestino irritable.^[10]​ En este sentido, puede utilizarse también en la fabricación de polímeros o copolímeros en sensores de humedad que detectan y determinan la humedad atmosférica.^[11]​

El 1,12-diclorododecano es un compuesto combustible, siendo su punto de inflamabilidad 168 °C y su temperatura de autoignición 210 °C. Al arder pueden generarse gases tóxicos e irritantes. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.^[5]​

El siguiente compuesto es isómero del 1,12-diclorododecano:

• 1,2-diclorododecano