10-Formiltetrahidrofolat

10-Formiltetrahidrofolat
IUPAC ime
 
(2S)-2-{[4-[(2-amino-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-1H-pteridin-6-il)
metil(formil)amino]benzoil]amino}pentanedionska kiselina
Drugi nazivi 10-CHO-THF
Identifikacija
CAS registarski broj 2800-34-2
PubChem[1][2] 10
ChemSpider[3] 9 DaY
MeSH 10-formyl-tetrahydrofolate
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
SMILES

C1C(NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CN(C=O)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O

O=C(O)C(NC(=O)c1ccc(cc1)N(C=O)CC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10(2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32) DaY
Kod: AUFGTPPARQZWDO-UHFFFAOYSA-N DaY

InChI=1/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10(2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32)
Kod: AUFGTPPARQZWDO-UHFFFAOYAK

Svojstva
Molekulska formula C20H23N7O7
Molarna masa 473,44 g/mol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

10-Formiltetrahidrofolat (10-CHO-THF) je forma tetrahidrofolata koji deluje kao donor formil grupa tokom anabolizma. U tim reakcijama 10-CHO-THF se koristi kao supstrat u reakcijama formiltransferaze. To je važno u purinskoj biosintezi, gde je 10-CHO-THF supstrat za fosforibozilaminoimidazolekarboksamid formiltransferazu,[4] kao i pri formiranju metionil inicijatornih iRNK molekula (fMet-tRNK), gde je 10-CHO-THF supstrat za metionil-tRNK formiltransferazu.[5]

Biosinteza

10-CHO-THF se formira bilo posredstvom enzima meteniltetrahidrofolat ciklohidrolaza reakcijom

5,10-meteniltetrahidrofolat + H2O ⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons } 10-formiltetrahidrofolat

ili posredstvom enzima format-tetrahidrofolat ligaza reakcijom

ATP + format + tetrahidrofolat ⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons } ADP + fosfat + 10-formiltetrahidrofolat

On se može konvertovati nazad u tetrahidrofolat (THF) dejstvom formiltetrahidrofolat dehidrogenaze, ili THF i format dejstvom formiltetrahidrofolat deformilaze.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Hartman SC, Buchanan JM (1959). „Biosynthesis of the purines. XXVI. The identification of the formyl donors of the transformylation reactions”. J. Biol. Chem. 234 (7): 1812–6. PMID 13672969. 
  5. ↑ Dickerman HW, Steers E Jr, Redfield BG, Weissbach H (1967). „Methionyl soluble ribonucleic acid transformylase. I. Purification and partial characterization”. J. Biol. Chem. 242 (7): 1522–5. PMID 5337045.