3-methyl-5-fenylpentanol

3-methyl-5-fenylpentanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-methyl-5-fenylpentanol
Algemeen
Molecuulformule	C12H18O
IUPAC-naam	3-methyl-5-fenylpentan-1-ol
Andere namen	phenoxanol, mefrosol, fenylhexanol
Molmassa	178,27 g/mol
SMILES	CC(CCC1=CC=CC=C1)CCO
InChI	1S/C12H18O/c1-11(9-10-13)7-8-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,11,13H,7-10H2,1H3
CAS-nummer	55066-48-3
EG-nummer	259-461-3
PubChem	108312
Wikidata	Q15638338
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	0,955-0,963 g/cm³
Kookpunt	260-261 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,509 - 1,514
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

3-methyl-5-fenylpentanol is een synthetische geurstof die op industriële schaal wordt geproduceerd. De stof is ook bekend onder de merknamen phenoxanol (International Flavors and Fragrances), mefrosol (Givaudan, voorheen Quest International) en fenylhexanol (Firmenich). Ze komt voor als een heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof en heeft een frisse geur van rozenolie, die langdurig aanwezig blijft na gebruik. 3-methyl-5-fenylpentanol wordt onder meer gebruikt in cosmetica, parfums en deodoranten.

De uitgangsstoffen voor de synthese van 3-methyl-5-fenylpentanol zijn isopreen en benzaldehyde. De oxo-diels-alderreactie tussen beide componenten vormt 2-fenyl-4-methyl-3,6-dihydropyraan (CAS-nummer 60335-71-9), ook bekend als rosyraan. De ringopening door hydrogenolyse in zuur midden van de dihydropyraanring levert racemisch 3-methyl-5-fenylpentanol.^[2]

Het commercieel product is een racemisch mengsel van de twee stereo-isomeren, (R)-(+)- en (S)-(-)-3-methyl-5-fenylpentanol. Met asymmetrische synthese is het mogelijk om de R- of S-isomeer afzonderlijk te produceren.^[3]

3-methyl-5-fenylpentanol is een primair alkyl-aryl-alcohol en chemisch verwant aan citronellol. De isobutenylgroep uit citronellol is hier echter vervangen door een fenylgroep. De geurdrempel van 3-methyl-5-fenylpentanol bedraagt ongeveer 0,8 µg/m³, tien keer lager dan die van citronellol.^[4]

• (en) The Phenoxanol® (Mefrosol) Enantiomers
• (en) The Good Scents Company: Rose absolute pentanol