Oxo-diels-alderreactie
De oxo-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een zuurstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van het diënofiel (als carbonylgroep). Hierbij worden dihydropyraanderivaten vervormd:
![Algemeen reactieverloop van de oxo-diels-alderreactie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Oxo-Diels_Alder_general.svg/420px-Oxo-Diels_Alder_general.svg.png)
De eerste oxo-diels-alderreactie, die in 1949 werd gepubliceerd, maakte gebruik van 2-methyl-1,3-pentadieen en formaldehyde als reactanten:[1]
![Oxo-diels-alderreactie tot een dihydropyraanderivaat](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Oxo_Diels_Alder_reaction_Gresham_1949.svg/400px-Oxo_Diels_Alder_reaction_Gresham_1949.svg.png)
De reactie werkt vrij goed wanneer de carbonylgroep in het diënofiel elektronenarm is, door aanwezigheid van elektronenzuigende substituenten. Een voorbeeld van een goed diënofiel is carbonyldicyanide.[2]
Zie ook
- Aza-diels-alderreactie