Oxo-diels-alderreactie

De oxo-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een zuurstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van het diënofiel (als carbonylgroep). Hierbij worden dihydropyraanderivaten vervormd:

Algemeen reactieverloop van de oxo-diels-alderreactie
Algemeen reactieverloop van de oxo-diels-alderreactie

De eerste oxo-diels-alderreactie, die in 1949 werd gepubliceerd, maakte gebruik van 2-methyl-1,3-pentadieen en formaldehyde als reactanten:[1]

Oxo-diels-alderreactie tot een dihydropyraanderivaat
Oxo-diels-alderreactie tot een dihydropyraanderivaat

De reactie werkt vrij goed wanneer de carbonylgroep in het diënofiel elektronenarm is, door aanwezigheid van elektronenzuigende substituenten. Een voorbeeld van een goed diënofiel is carbonyldicyanide.[2]

Zie ook

  • Aza-diels-alderreactie
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) T.L. Gresham & T.R. Steadman (1949) - A Diels-Alder Type Reaction with Formaldehyde, J. Am. Chem. Soc., 71 (2), pp. 737-738
  2. O. Achmatowicz & A. Zamojski (1961), Rocz. Chem., 35, p. 1251