O-フェニレンジアミン
| o-フェニレンジアミン[1] | |
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Benzene-1,2-diamine | |
別称 o-Phenylene diamine 1,2-Diaminobenzene 1,2-Phenylenediamine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 95-54-5  |
| PubChem | 7243 |
| ChemSpider | 13837582 |
| UNII | 8B713N8Q0F  |
| EC番号 | 202-430-6 |
| 国連/北米番号 | 1673 |
| ChEBI |
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| ChEMBL | CHEMBL70582 |
| RTECS番号 | SS7875000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H8N2 |
| モル質量 | 108.14 g mol−1 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 密度 | 1.031 g/cm3 |
| 融点 | 102 - 104 °C, 271 K, -53 °F |
| 沸点 | 252 °C, 525 K, 486 °F (他の文献: 256 - 258 °C (493 - 496 °F; 529 - 531 K)) |
| 水への溶解度 | 熱水に溶ける |
| 酸解離定数 pKa |
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| 磁化率 | -71.98·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Oxford MSDS |
| GHSピクトグラム |     |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410 |
| Pフレーズ | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+312, P304+340 |
| NFPA 704 |  1 3 0 |
| 引火点 | 156 °C (313 °F; 429 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
o-フェニレンジアミン（o-Phenylenediamine）は、分子式 C6H4(NH2)2の有機化合物である。この芳香族ジアミンは、複素環式化合物の前駆体として重要な物質である。異性体に、m-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンがある。
o-フェニレンジアミンとケトン、アルデヒドを混合するとシッフ塩基が形成する。この反応はベンズイミダゾールの置換反応に利用されている。また、o-フェニレンジアミンとシュウ酸でキノキサリンが合成できる。
錯体化学においてフェニレンジアミンは重要な配位子である。サリチルアルデヒド誘導体のようなシッフ塩基誘導体は優れたキレート配位子である。金属–フェニレンジアミン錯体は、鮮やかな色のついた複数の酸化状態のジイミン誘導体を与える[3]。
生化学の分野においては、ペルオキシダーゼとの反応により 492 nm 付近に吸収極大を持つ蛍光を発する性質を利用し、二塩酸塩の形でELISA法などの呈色試薬（基質）として用いられる。
脚注
- ^ “DuPont Specialty Intermediates: o-Phenylenediamine (OPD)”. 2008年6月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年4月25日閲覧。
- ^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286
- ^ Warren, L. F. "Synthesis of [M'-N4] and [M'-N6] Complexes Based on o-Benzoquinone Diimine with Cobalt, Iron, and Ruthenium" Inorganic Chemistry 1977, volume 16, pages 2814-2819.
