Acide tridécanoïque
Acide tridécanoïque | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide tridécanoïque |
Synonymes | acide tridécylique |
No CAS | 638-53-9 |
No ECHA | 100.010.311 |
No CE | 211-341-1 |
No RTECS | YD3850000 |
PubChem | 12530 |
SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C13H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13(14)15/h2-12H2,1H3,(H,14,15) InChIKey : SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYAT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13(14)15/h2-12H2,1H3,(H,14,15) Std. InChIKey : SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide blanc cristallin, odeur cireuse boisée[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H26O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 214,344 3 ± 0,012 8 g/mol C 72,85 %, H 12,23 %, O 14,93 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 42 à 44 °C[3] |
T° ébullition | 236 °C (133 hPa)[3] |
Solubilité | 33 mg·l-1 (eau, 20 °C)[4] Facilement soluble dans l'éthanol, l'acide acétique et le diéthyléther, soluble dans l'acétone et l'éther de pétrole[5] |
Précautions | |
SGH[3] | |
![]() H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
NFPA 704[3] | |
1 2 0 | |
Écotoxicologie | |
LogP | 5,490[4] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide tridécanoïque ou acide tridécylique est un acide gras saturé de formule CH3(CH2)11COOH. Il est communément présent en faibles quantités dans les produits laitiers.
Occurrence
Comme la plupart des acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide tridécanoïque est assez rare dans la nature et lorsqu'il est présent, il l'est à faible concentration.
Il représente par exemple entre 0,24 % et 0,64 % des acides gras trouvés chez les cyanobactéries[6].
Il est également présent dans l'huile essentielle issue de la feuille de rue officinale à hauteur de 0,07 % et dans l'huile esentielle issue de la carambole à hauteur de 0,3 %[1].
Il est en revanche le principal acide gras (90 %) présent dans la graine d'une plante australienne, Stackhousia tryonii[7].
Synthèse
L'acide tridécanoïque peut être obtenu par oxydation du tétradécène en présence de permanganate de potassium[8].
Utilisation
L'acide tridécanoïque est utilisé dans des concentrations allant jusqu'à 8 % dans certains parfums[1]. En raison de sa rareté et de ses faibles concentrations dans la matière organique, il est utilisé comme étalon interne pour la chromatographie en phase gazeuse[9].
Notes et références
- ↑ a b et c base de données The Good Scents Company consulté le 22 juillet 2012]
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Tridecanoic acid, consultée le 21 juillet 2012.
- ↑ a et b (en) « Acide tridécanoïque », sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2012
- ↑ Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 19
- ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75.
- ↑ Naveen P. Bhatia; Ani E. Nkang; Kerry B. Walsh; Alan J.M. Baker; Nanjappa Ashwath; David J. Midmore: "Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii", in: Annals of Botany, 2005, 96 (1), S. 159–163.
- ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).
- ↑ Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: "Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry", in: Journal of Chromatography A, 1998, 826, S. 49–56.
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Tridecansäure » (voir la liste des auteurs).
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