Acide isopalmitique
Acide isopalmitique | |
Structure de l'acide isopalmitique | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 14-méthylpentadécanoïque |
Synonymes | acide isohexadécanoïque |
No CAS | 4669-02-7 |
No ECHA | 100.164.675 |
SMILES | CC(C)CCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H32O2/c1-15(2)13-11-9-7-5-3-4-6-8-10-12-14-16(17)18/h15H,3-14H2,1-2H3,(H,17,18) Std. InChIKey : ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H32O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 256,424 1 ± 0,015 6 g/mol C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'acide isopalmitique, ou acide 14-méthylpentadécanoïque, est un acide gras saturé ramifié à 16 atomes de carbone présent dans le lait de vache et produits laitiers tels que le beurre. Il est synthétisé par condensations de Claisen successives de malonyl-CoA sur une amorce d'isobutyryl-CoA par des bactéries présentes notamment dans la panse des ruminants, selon une réaction globale qui peut s'écrire[3] :
- Isobutyryl-CoA + 6 malonyl-CoA +12 NADPH+H+ → acide isopalmitique + 6 CO2 + 12 NADP+ + 5 H2O + 7 CoA.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide isopalmitique ≥ 98 %, consultée le 27 juillet 2013.
- ↑ (en) T. Kaneda, « Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function, and taxonomic significance », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 55, no 2, , p. 288-302 (lire en ligne)
- Portail de la chimie