Metil cinamato
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Nombre IUPAC | ||
Methyl (E)-3-Phenylprop-2-enoate | ||
General | ||
Fórmula molecular | C10H10O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 1754-62-7[1] | |
ChEBI | 6857 | |
ChEMBL | 55060 | |
ChemSpider | 21105944 | |
PubChem | 637520 | |
SMILES COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 | ||
InChI InChI=InChI=1S/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3 Key: CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 16 219 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El Cinamato de metilo es el metil éster del ácido cinámico y es de color blanco o transparente y sólido, con un olor fuerte y aromático. Se encuentra naturalmente en una variedad de plantas, incluyendo frutas, como la fresa, y algunas especias culinarias, tales como la Pimienta de Sichuan y algunas variedades de albahaca.[2] Ek Eucalyptus olida tiene las concentraciones más altas conocidas de cinamato de metilo (98%) con un rendimiento en peso fresco 2-6% en las hojas y ramitas.[3]
Cinamato de metilo se utiliza en las industrias de los aromas y perfumes. El sabor es afrutado y como fresa, y el olor es dulce, balsámico con olor afrutado, con reminiscencias de canela y fresa.[4]
Se conoce que atrae a los machos de diversas abejas de las orquídeas, tales como Aglae caerulea.[5][4][6]
Lista de plantas que contienen el producto químico
- Eucalyptus olida 'Strawberry gum'
- Ocotea quixos (Lam.) Kosterm (ishpingo o canelo americano)[7]
- Ocimum americanum cv.Purple Lovingly (Querendona Morada)
- Ocimum americanum cv. Purple Castle (Castilla Morada)
- Ocimum americanum cv. Purple Long-legged (Zancona morada)
- Ocimum americanum cv. Clove (Clavo)
- Ocimum basilicum cv. Sweet Castle (Dulce de Castilla)
- Ocimum basilicum cv. White Compact (Blanca compacta)
- Ocimum basilicum cv. large green leaves (Verde de hojas grandes)
- Ocimum micranthum cv. Cinnamon (Canela)
- Ocimum minimum cv. Little Virgin (Virgen pequeña)
- Ocimum minimum cv. Purple Virgin (Virgen morada)
- Ocimum sp. cv. Purple ruffle (Crespa morada)
- Ocimum sp. cv. White Ruffle (Crespa blanca)
- Stanhopea embreei, an orchid (una orquídea)
- Vanilla
Toxicología
Moderadamente tóxico por ingestión. La vía oral LD 50 para las ratas es de 2610 mg / kg.[8] Se trata de combustible en forma de líquido, y cuando se calienta hasta la descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Viña, Amparo; Murillo, Elizabeth (2003). «Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia». Journal of the Brazilian Chemical Society 14 (5): 744. doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
- ↑ Boland, D.J., Brophy, J.J., and A.P.N. House (1991). Eucalyptus Leaf Oils. ISBN 0-909605-69-6.
- ↑ a b Methyl cinnamate, at goodscents.com
- ↑ Williams, N.H.; Whitten, W.M. (1983). «Orchid floral fragrances and male euglossine bees: methods and advances in the last sesquidecade». Biol. Bull. 164 (3): 355-395. doi:10.2307/1541248.
- ↑ Methyl cinnamate, at Sigma-Aldrich
- ↑ «Bruni, Renato, et al: "Food Chemistry - Chemical composition and biological activities of Ishpingo essential oil, a traditional Ecuadorian spice from Ocotea quixos (Lam.) Kosterm. (Lauraceae) flower calices"».
- ↑ Food and Cosmetics Toxicology (13): 681. 1975.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Methyl cinnamate» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q204178
Multimedia: Methyl cinnamate / Q204178