Dialilcianamida

Dialilcianamida
Nombre IUPAC
bis(prop-2-enil)cianamida
General
Otros nombres	di-2-propenilcianamida N-cianodialilamina
Fórmula semidesarrollada	CH2=CH-CH2-N(C≡N)-CH2-CH=CH2
Fórmula molecular	C7H10N
Identificadores
Número CAS	538-08-9[1]​
ChemSpider	10392
PubChem	10849
UNII	0Y2M1X8LXA
SMILES C=CCN(CC=C)C#N
InChI InChI=1S/C7H10N2/c1-3-5-9(7-8)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	902 kg/m³; 0,902 g/cm³
Masa molar	12 217 g/mol
Punto de fusión	0 °C (273 K)
Punto de ebullición	222 °C (495 K)
Presión de vapor	0,1 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,469
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	5 g/L
log P	1,64
Familia	Nitrilo, amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	363,15 K (90 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos	dimetilaminoacetonitrilo
dinitrilos	(dimetilaminometilen)malononitrilo
polinitrilos	tricianoaminopropeno nitrilotriacetonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dialilcianamida, conocida también como di-2-propenilcianamida y N-cianodialilamina,^[2]​^[3]​ es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₇H₁₀N. Su estructura corresponde a la de la cianamida, si bien el nitrógeno, además estar de estar unido al grupo carbonitrilo (-C≡N), está enlazado a dos grupos alilo. Asimismo, es semejante a la de la dialilamina, pero, a diferencia de ésta, un grupo carbonitrilo está unido al nitrógeno central.

A temperatura ambiente, la dialicianamida es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (0,902 g/cm³). Tiene su punto de fusión a 0 °C, mientras que su punto de ebullición es de 222 °C.^[4]​ En forma de vapor, su densidad es 4,1 veces mayor que la del aire.^[3]​

Es prácticamente insoluble en agua —apenas 5 g/L— pero es soluble en los disolventes orgánicos habituales como alcohol, éter, acetona y benceno.^[3]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,64, implica una solubilidad mayor en disolventes polares como el agua que en disolventes apolares como el 1-octanol.^[5]​^[2]​ Asimismo, puede descomponerse si es expuesta a la humedad.^[6]​

La dialilcianamida puede sintetizar a partir de un haluro de alilo y una sal de cianamida, preferiblemente una sal de un metal alcalino como dicianamida de sodio. Esta síntesis, que data de 1928, se lleva a cabo en un disolvente formado por agua y un compuesto orgánico souble en ésta, por ejemplo etanol.^[7]​ También se puede preparar la dialilcianamida a partir de la reacción entre un haluro insaturado con tres átomos de carbono (cloruro de alilo), una cianamida alcalino-térrea y un hidróxido alcalino fuerte. Como catalizador se emplea una sal de cobre como sulfato o sulfito de cobre (II), aunque también pueden usarse sales de cobre (I).^[8]​

Un método de síntesis más moderno utiliza como precursores cianamida y carbonato de aliletilo, siendo el catalizador paladio(0). Con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 86%.^[9]​

En cuanto a sus usos, la dialilcianamida se emplea en la elaboración de copolímeros que contienen entre un 1% a un 75% de dialilcianamida, además de otro compuesto diferente copolimerizable con ésta y que contiene uno o varios grupos CH₂=C. Estos materiales exhiben propiedades que los hacen especialmente adecuados para la industria.^[4]​ Otro uso de la dialilcinamida es en condensadores electrolíticos, en concreto como relleno para condensadores electrolíticos de tántalo para alta tensión y elevada temperatura.^[10]​

La dialilcianamida también puede utilizarse como agente «secuestrador» o «captador» de dióxido de carbono y sulfuro de hidrógeno en operaciones subterráneas. Ambos compuestos aparecen habitualmente en la producción de petróleo y gas, siendo corrosivos en dicho entorno, lo que en última instancia acaba provocando el agrietamiento u obstrucción de los equipos de producción. La dialilcianamida, introducida por medio de un fluido de tratamiento, reduce la corrosión ocasionada por estos agentes.^[11]​

La dialilcianamida es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 90 °C (valor estimado).^[2]​ En contacto con ácidos o bases, o si se calienta, desprende humos de cianuro venenosos.^[3]​ La dialilcianamida es irritante y resulta nociva por ingestión, inhalación o absorción cutánea.^[6]​ Es considerada más tóxica que la cianamida, provocando ataxia y convulsiones a dosis letales.^[3]​

Los siguientes nitrilos son isómeros de la dialilcianamida:

• Heptanodinitrilo
• Tert-butilmalononitrilo