8-cloro-1-octeno

8-cloro-1-octeno
Nombre IUPAC
8-clorooct-1-eno
General
Otros nombres	Cloruro de 7-octenilo
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-(CH2)5-CH=CH2
Fórmula molecular	C8H15Cl
Identificadores
Número CAS	871-90-9[1]​
ChemSpider	9519035
PubChem	11344097
SMILES C=CCCCCCCCl
InChI InChI=InChI=1S/C8H15Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2H,1,3-8H2 Key: LYNCRGYDKRNBAB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	916 kg/m³; 0,916 g/cm³
Masa molar	14 666 g/mol
Punto de fusión	−38 °C (235 K)
Punto de ebullición	181 °C (454 K)
Presión de vapor	1,2 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,435
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	14 mg/L
log P	4,24
Familia	Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	332 K (59 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquenos	6-cloro-1-hexeno 10-cloro-1-deceno
cloroalcanos	1-clorooctano
dicloroalcanos	1,8-diclorooctano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 8-cloro-1-octeno, llamado también 8-clorooct-1-eno o cloruro de 7-octenilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₈H₁₅Cl. Es un haloalqueno lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un doble enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.^[2]​^[3]​^[4]​

A temperatura ambiente, el 8-cloro-1-octeno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,916 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 181 °C y su punto de fusión a -38 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,24, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.^[3]​ Así, es soluble en los disolventes orgánicos habituales como benceno o alcanos pero es esencialmente insoluble en agua.^[5]​

El 8-cloro-1-octeno se prepara partiendo de 8-bromo-1-octeno, el cual, a diferencia del 8-cloro-1-octeno, se puede obtener desde el 1,7-octadieno. El posterior calentamiento del 8-bromo-1-octeno en presencia de un cloruro de amonio cuaternario o cloruro de litio y un medio alcalino acuoso miscible conduce a la formación de 8-cloro-1-octeno. Los rendimientos obtenidos están entre el 10% y el 100%: por ejemplo, empleando cloruro de tetrametilamonio en etanol, el rendimiento llega al 92%.^[5]​

También se puede sintetizar 8-cloro-1-octeno partiendo de tris(5-cloropentil)(metil)borato de litio en tetrahidrofurano y cloruro de alilo, en presencia de bromuro de cobre (I) a 0 °C. El rendimiento en este caso es del 91%.^[6]​

Por último, la reacción entre 1-bromo-5-cloropentano y alil(bromo)magnesio en presencia de tetraclorocuprato de litio permite obtener 8-cloro-1-octeno con un rendimiento del 83%.^[7]​

El 8-cloro-1-octeno es útil como comonómero aditivo en la producción de polímeros de tipo Ziegler de hidrocarburos sólidos de alto peso molecular, tales como polietileno, polipropileno o poli-4-metil-1-penteno. La incorporación de una cantidad relativamente pequeña de este compuesto al polímero no modifica sus características físicas, pero lo hace apto para su teñido o vulcanización.^[5]​ En este sentido, el 8-cloro-1-octeno se ha usado en la preparación de polímeros modificados con grupos aromáticos.^[8]​ También puede utilizarse como alqueno halogenado en la fabricación de espuma de extrusión continua de ácido poliláctico resistente al calor.^[9]​

Otro uso de este cloroalqueno es en la producción de compuestos de silano que contengan un grupo mercapto.^[10]​