2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano

2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano
Nombre IUPAC
2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano
General
Otros nombres	Diclorodimetilhexano
Fórmula semidesarrollada	CH3-ClC(CH3)-(CH2)2-CCl(CH3)-CH3
Fórmula molecular	C8H16Cl2
Identificadores
Número CAS	6223-78-5[1]​
ChemSpider	72589
PubChem	80360
SMILES CC(C)(CCC(C)(C)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C8H16Cl2/c1-7(2,9)5-6-8(3,4)10/h5-6H2,1-4H3 Key: HSTAGCWQAIXJQM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Densidad	1033 kg/m³; 1,033 g/cm³
Masa molar	18 312 g/mol
Punto de fusión	67,5 °C (341 K)
Punto de ebullición	194 °C (467 K)
Presión de vapor	0,6 hPa
Índice de refracción (nD)	1,444
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	7 mg/L
log P	3,84
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	341 K (68 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-clorooctano
dicloroalcanos	2,3-diclorobutano 1,2-dicloro-2-metilpropano 3,3-dicloropentano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano, o simplemente diclorodimetilhexano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₈H₁₆Cl₂. Es un haloalcano no lineal de ocho carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos a carbonos terciarios.^[2]​^[3]​^[4]​

A temperatura ambiente, el 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano es un sólido blanco cuyo punto de fusión es 67,5 °C y su punto de ebullición (estimado) es de 194 °C. Posee una densidad de aproximadamente 1,033 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,84, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.^[3]​^[4]​

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano puede ser incompatible con agentes oxidantes fuertes.^[5]​

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano se puede sintetizar por hidrocloración y cloración de una materia prima que contenga entre un 50% y un 100% de 3,4-dimetilhexenos. Para la hidrocloración se hace fluir cloro por la materia prima líquida en presencia de cloruro de zinc, cloruro de aluminio o cloruro de titanio (IV). Los productos resultantes son clorinados con cloruro de aluminio; dicha cloración —o bien la cloración directa de la materia prima— se puede llevar a cabo con cloro bajo la acción de rayos actínicos. El producto resultante se pone en contacto con cloruro de aluminio antes de su purificación.^[6]​

También se puede preparar 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano tratando 2,5-dimetilhexano, ácido sulfúrico y cloruro de terc-butilo con cloruro de hidrógeno gaseoso.^[7]​

Otra vía de síntesis es por reacción de 2,5-dimetilhexano-2,5-diol con ácido clorhídrico concentrado.^[8]​ Con este procedimiento se llega a alcanzar un rendimiento del 97%.^[9]​

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano tiene utilidad como intermediario para preparar derivados difuncionales tales como diácidos, dialcoholes o diamidas que se usan como monómeros en la fabricación de polímeros.^[10]​^[7]​ En relación con esto, puede actuar como iniciador en la oligomerización de isobuteno, formando parte de un sistema con cloruro de estaño (IV) en diclorometano.^[11]​

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano también se emplea en la síntesis del fármaco bexaroteno, antineoplásico que se utiliza para el tratamiento de algunos tipos de cáncer. Reacciona con tolueno y cloruro de aluminio para dar 1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4,4,6-pentameilnaftaleno, precursor de este medicamento.^[12]​ Dicho precursor también se usa en la elaboración de ciertos retinoides identificados como agonistas de receptores X retinoides para evaluación en el tratamiento de la diabetes mellitus no dependiente de insulina (tipo II).^[13]​

El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.^[5]​

El siguiente compuesto es isómero del 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano:

• 1,8-diclorooctano