1-cloroundecano

 
1-cloroundecano
Nombre IUPAC
1-cloroundecano
General
Otros nombres Cloruro de undecilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)9-CH2Cl
Fórmula molecular C11H23Cl
Identificadores
Número CAS 2473-03-2[1]​
ChemSpider 16269
PubChem 17186
UNII 6U47K7QVJ6
SMILES
CCCCCCCCCCCCl
InChI
InChI=InChI=1S/C11H23Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12/h2-11H2,1H3
Key: ZHKKNUKCXPWZOP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 870 kg/m³; 0,87 g/cm³
Masa molar 19 075 g/mol
Punto de fusión −17 °C (256 K)
Punto de ebullición 242 °C (515 K)
Presión de vapor 0,1 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,439
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,4 mg/L
log P 6,31
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 367 K (94 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorononano
1-clorodecano
1-clorododecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-cloroundecano, también llamado cloruro de undecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C11H23Cl. Es un haloalcano lineal de once carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-cloroundecano es un líquido que hierve a 242 °C y solidifica a -17 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,31, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble.

Síntesis

El 1-cloroundecano puede sintetizarse haciendo reaccionar 1-undecanol con cloruro de N,N-difenilclorofenilmetileniminio, el cual se prepara a partir de N,N-difenillbenzamida y cloruro de oxalilo. Con esta reacción, que tiene lugar en presencia de trietilamina, se alcanza un rendimiento del 96%.[5]​ Igualmente, la descomposición inducida homolíticamente del peroxiacetal sintetizado a partir del dodecanal, proporciona 1-cloroundecano; esta conversión tiene lugar en tetraclorometano y el rendimiento es del 86%.[6]​

Otra vía de síntesis es a partir de la reacción entre 1-(feniltelanil)undecano y cloruro de sulfurilo, formándose el correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida rinde 1-cloroundecano. Con este método el rendimiento conseguido es del 89%.[7]​

Usos

Se ha propuesto el uso de este cloroalcano como acaricida contra garrapatas de diversas especies como Amblyomma variegatum, Boophilus microplus y Rhipicephalus sanguineus. Puede emplearse solo o junto a otros cloroalcanos como 1-clorooctadecano o 1-clorotetradecano.[8]​ Como disolvente se ha utilizado en la elaboración de isómeros de complejos tris-ciclometalados faciales de iridio o rodio; estos compuestos tienen aplicación en el desarrollo de tecnologías OLED.[9]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1-Chloroundecane (PubChem)
  3. ↑ Chloroundecane (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chloroundecane (Chemical Book)
  5. ↑ Fujisawa, T.; Iida, S.; Sato, T. (1984). «A convenient method for the transformation of alcohols to alkyl chlorides using n,n-diphenylchlorophenylmethyleniminium chloride». Chemistry Letters 13 (7): 1173-1174. Consultado el 21 de enero de 2020. 
  6. ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.5 Method 5: Homolytically Induced Decomposition of Peroxyacetals and Cyclic Dialkylperoxides». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 418. Consultado el 21 de enero de 2020. 
  7. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 28 de diciembre de 2019. 
  8. ↑ Halogenated saturated hydrocarbons as acaricidal compounds (1985) Lu, J.-J.; Todorovic, R.A. Patente US4657936A
  9. ↑ Manufacturing process for facial tris-cyclometallated complexes (2005) Huo, S. Patente US7517984B2
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q69757759