1,7-dicloroheptano

1,7-dicloroheptano
Nombre IUPAC
1,7-dicloroheptano
General
Otros nombres	Cloruro de heptametileno Dicloruro de heptametileno
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-(CH2)5-CH2Cl
Fórmula molecular	C7H14Cl2
Identificadores
Número CAS	821-76-1[1]​
ChemSpider	63157
PubChem	69965
SMILES C(CCCCl)CCCCl
InChI InChI=1S/C7H14Cl2/c8-6-4-2-1-3-5-7-9/h1-7H2 Key: PSEMXLIZFGUOGC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1041 kg/m³; 1,041 g/cm³
Masa molar	18 312 g/mol
Punto de fusión	−18 °C (255 K)
Punto de ebullición	220 °C (493 K)
Presión de vapor	0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	14 mg/L
log P	3,74
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	356 K (83 °C)
NFPA 704	2 0 0
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-cloroheptano
dicloroalcanos	1,6-diclorohexano 1,8-diclorooctano
policloroalcanos	1,1,1-tricloroheptano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,7-dicloroheptano, llamado también dicloruro de heptametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₇H₁₄Cl₂. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.^[2]​^[3]​^[4]​

A temperatura ambiente, el 1,7-dicloroheptano es un líquido prácticamente incoloro. Su punto de ebullición es 220 °C y su punto de fusión -18 °C, si bien estos valores son estimados. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,041 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,74, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 14 mg/L.^[5]​^[3]​^[4]​

En cuanto a su reactividad, el 1,7-dicloroheptano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes.^[5]​

El 1,7-dicloroheptano se puede obtener a partir de 1,7-heptanodiamina.^[6]​ Otra forma de preparar este cloroalcano es mediante la reacción de 1,7-heptanodiol con cloruro de tionilo.^[7]​

Se ha estudiado la conversión de 1,7-dicloroheptano a 1,7-heptanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, observándose que la actividad enzimática es un 38% menor que la registrada cuando el número de carbonos del sustrato es par (1,6-diclorohexano o 1,8-diclorooctano).^[8]​

Se ha sugerido el empleo del 1,7-dicloroheptano en la fabricación de copolímeros de adición ramificados solubles, endurecidos por reacciones de reticulación después de su síntesis; estos copolímeros se usan como membranas de intercambio iónico mostrando una alta estabilidad hidrolítica.^[9]​ Asimismo, se puede usar el 1,7-dicloroheptano en la producción de sales de amonio poliméricas reticuladas; utilizadas como absorbentes, adsorbentes, agentes electroconductores, agentes de transferencia de carga, agentes quelantes y resinas de intercambio iónico, son también útiles como secuestrantes de ácidos biliares cuando se administran por vía oral, reduciendo los niveles de colesterol en sangre en mamíferos.^[10]​

El 1,7-dicloroheptano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad 83 °C (valor estimado). Al arder pueden originarse emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.^[5]​