1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano

1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano
Nombre IUPAC
1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano
General
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-(CH2)3-Cl2C-Cl2C-(CH2)3-CH2Cl
Fórmula molecular	C10H16Cl6
Identificadores
Número CAS	90943-97-8[1]​
ChemSpider	57530708
PubChem	121232978
SMILES C(CCCl)CC(C(CCCCCl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C10H16Cl6/c11-7-3-1-5-9(13,14)10(15,16)6-2-4-8-12/h1-8H2
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido
Densidad	1300 kg/m³; 1,3 g/cm³
Masa molar	3489 g/mol
Punto de fusión	84 °C (357 K)
Punto de ebullición	421 °C (694 K)
Presión de vapor	0,0 ± 1,0 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,503
Propiedades químicas
log P	5,42
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	480 K (207 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-clorodecano
dicloroalcanos	1,10-diclorodecano
policloroalcanos	1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₁₀H₁₆Cl₆,. Es una parafina clorada de diez carbonos y seis átomos de cloro. Es isómero de posición del 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano —conocido como chlorowax 500C— pero, a diferencia de este, dos de sus átomos de cloro están unidos a los dos carbonos terminales.^[2]​^[3]​

El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano es un sólido cuya densidad aproximada es de 1,3 ± 0,1 g/cm³. Su punto de fusión es 84 °C^[4]​ y su punto de ebullición es de aproximadamente 421 °C, unos 20 °C por encima del de chlorowax 500C. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,42, significa que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares como el agua.^[3]​

El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano se obtiene haciendo reaccionar 1,1,1,5-tetracloropentano con una disolución de amoniaco en etanol en presencia de a óxido de platino previamente reducido.^[5]​^[4]​

Otra vías de síntesis parten también de 1,1,1,5-tetracloropentano en éter. A esta disolución se le añade bromuro de etilmagnesio hasta que el éter hierve moderadamente y luego se hace circular gas de etano y etileno. Con este procedimiento se forma, además de 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano, 1,1,5-tricloropentano. Igualmente se puede añadir a la disolución de partida cloruro de cobalto anhidro, para posterior tratamiento con bromuro de etilmagnesio. En este segundo caso se obtienen como subproductos 1,5,6,10-tetraclorodeceno además del citado 1,1,5-tricloropentano.^[6]​^[4]​

El 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano puede utilizarse como precursor en la fabricación de capas epitaxiales con aplicación en circuitos integrados.^[7]​ También como agente reductor para formar material de tungsteno sobre sustratos utilizando procesos de deposición de vapor.^[8]​

El siguiente compuesto es isómero de 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano:

• 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano