1,2-nonanodiol

1,2-nonanodiol
Nombre IUPAC
Nonano-1,2-diol
General
Otros nombres	1,2-dihidroxinonano
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)6-CHOH-CH2OH
Fórmula molecular	C9H20O2
Identificadores
Número CAS	42789-13-9[1]​
ChemSpider	210597
PubChem	240996
SMILES CCCCCCCC(CO)O
InChI InChI=InChI=1S/C9H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-9(11)8-10/h9-11H,2-8H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Olor	Inodoro
Densidad	929 kg/m³; 0,929 g/cm³
Masa molar	16 025 g/mol
Punto de fusión	36 °C (309 K)
Punto de ebullición	269 °C (542 K)
Presión de vapor	0,00044 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,454
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	970 mg/L
log P	2,16
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	388 K (115 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes	1-nonanol
dioles	1,2-octanodiol 1,2-decanodiol 1,2-dodecanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,2-nonanodiol es un diol de fórmula molecular C₉H₂₀O₂. Es isómero de posición del 1,9-nonanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de nueve átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

El 1,2-nonanodiol es un sólido blanco, ceroso e inodoro. Tiene su punto de fusión a 36 °C y su punto de ebullición a 269 °C (cifra aproximada); a una presión de solo 17 mmHg, hierve a 155 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,85 - 2,3, implica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.^[2]​^[3]​^[4]​

El 1,2-nonanodiol se puede preparar por oxidación de 1-noneno en ácido fórmico con peróxido de hidrógeno; la reacción tiene lugar a 40 °C durante 15 horas aproximadamente.^[5]​ Esta misma conversión se puede llevar a cabo empleando el sistema de catálisis [(C₁₈H₃₇)₂N(CH₃)₂]₃[PW₄O₁₆]/H₂O₂/ácido fórmico. Con este último método la catálisis es por transferencia de fase y se evita el uso de disolventes.^[6]​

Otra forma de sintetizar este diol es tratando 2-hidroxinonanotioato de metilo —el cual se sintetiza a partir del nonanal— con hidruro de litio y aluminio (LiAlH₄) en éter, durante 3 horas a reflujo.^[7]​

Se ha propuesto el uso del 1,2-nonanodiol en composiciones estables que contienen 1,2-alcanodioles y que tienen aplicación como cosméticos, tintas para impresoras de inyección, materias primas para fibras y materiales de recubrimiento como pinturas.^[8]​ De acuerdo con esto, puede estar presente en productos dérmicos externos que combaten el envejecimiento y previenen arrugas, manchas y piel flácida, manteniendo la función de barrera y la producción de ácido hialurónico de la piel;^[9]​ también en cremas para la protección solar.^[10]​ En estos casos su función es antiséptica y bactericida con el fin de preservar el producto.

Asimismo, este diol puede emplearse en la preparación de ésteres que luego son utilizados en la fabricación de termoplásticos.^[11]​^[12]​

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-nonanodiol:

• 1,9-nonanodiol
• 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol