2,3-环氧鲨烯

2,3-环氧鲨烯
IUPAC名
2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane
别名 Squalene oxide
2,3-Squalene oxide
Squalene epoxide
识别
CAS号 7200-26-2  checkY
PubChem 5366020
ChemSpider 4517951
SMILES
 
  • O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
InChI
 
  • 1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
InChIKey QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
ChEBI 78662
MeSH 2,3-oxidosqualene
性质
化学式 C30H50O
摩尔质量 426.717 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

(S)-2,3-环氧鲨烯（英語：(S)-2,3-epoxysqualene）也叫做(S)-2,3-氧化鲨烯（英語：(S)-2,3-Oxidosqualene）是甾体前体羊毛甾醇、环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物，由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶（英语：squalene monooxygenase）氧化而来。2,3-氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶（英语：oxidosqualene cyclase）的底物，包括羊毛甾醇合酶（英语：Lanosterol synthase），产生羊毛甾醇，再转化为胆固醇[1]。

其立体异构体 2,3-(R)-氧鲨烯是羊毛甾醇合酶（英语：Lanosterol synthase）的抑制剂。

参考文献

  1. ^ Abe I. Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. Natural Product Reports. 2007, 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b. 

外部链接

  • Oxidosqualene cyclase, PDB December 2007 Molecule of the Month（页面存档备份，存于互联网档案馆）
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甲羟戊酸途径
到二甲基烯丙基焦磷酸
甲羟戊酸 · 磷酸甲羟戊酸 · 5-二磷酸甲羟戊酸 · 异戊烯基焦磷酸 · 二甲基丙烯酰焦磷酸
牻牛儿基-
牻牛儿基焦磷酸 · 牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸
前植物烯二磷酸 · 八氢番茄红素
非甲羟戊酸途径
DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP
到膽固醇
甾体
雄激素
（十九碳雄固烷）
DHEA · 雄烯二酮/5-雄烯二醇 · 睾酮 · 双氢睾酮
脱氢表雄酮硫酸盐 · 表睾酮
雌激素
（十八碳雌烷）
非人类

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代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m

k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征

药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

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