Malonik asit
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Propandioik asit[1] | |
Diğer adlar Metandicarboksilik asit | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard | 100.005.003  |
PubChem CID |
|
| UNII |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
InChI
| |
SMILES
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C3H4O4 |
| Molekül kütlesi | 104,06 g mol−1 |
| Yoğunluk | 1,619 g/cm3 |
| Erime noktası | 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (bozunur) |
| Çözünürlük (su içinde) | 763 g/L |
| Asitlik (pKa) | pKa1 = 2.83[2] pKa2 = 5.69[2] |
| -46.3·10−6 cm3/mol | |
| Benzeyen bileşikler | |
Diğer anyonlar | Malonat |
Benzeyen karboksilik asitler | Okzalik asit Propiyonik asit Süksinik asit Fumarik asit |
Benzeyen bileşikler | Malondialdehit Dimetil malonat |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. İsmi, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir. Malonik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.[3]
Sentez
Malonik asit ilk olarak 1858'de Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlandı.[4]
Tipik bir malonik asit preparasyonu kloroasetik asitle başlar:[5]
Ancak endüstriyel olarak malonik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.[6] Ayrıca glukozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.[7]
Biyokimya
Malonik asit, mitokondriyal yağ asidi sentezinin (mtFASII) başlangıç substratıdır ve burada acyl-CoA sentetaz ailesi üyesi 3 (ACSF3) tarafından malonil-CoA'ya dönüştürülür.[8][9]
Patoloji
Yüksek malonik asit seviyelerine yüksek metilmalonik asit seviyeleri eşlik ediyorsa, bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) metabolik hastalığına işaret edebilir. Kan plazmasındaki malonik asit/metilmalonik asit oranı hesaplanarak CMAMMA klasik metilmalonik asidemiden ayırt edilebilir.[10]
Kaynakça
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) 2 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ "Propanedioic acid". The Good Scents Company. 6 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2020.
- ^ Dessaignes V (1858). "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique"] (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)". Comptes rendus. Cilt 47. ss. 76-79. 22 Kasım 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2023.
- ^ Weiner, Nathan. "Malonic acid". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.018.0050. ; Collective Volume, 2, s. 376
- ^ US patent 2373011, Britton EC, Ezra M, "Production of malonic acid", 1945-04-03 tarihinde verildi, assigned to Dow Chemical Co
- ^ US 20200172941, Dietrich JA, "Recombinant host cells for the production of malonate.", assigned to Lygos Inc
- ^ Witkowski, Andrzej; Thweatt, Jennifer; Smith, Stuart (Eylül 2011). "Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis". Journal of Biological Chemistry (İngilizce). 286 (39): 33729-33736. doi:10.1074/jbc.M111.291591. PMC 3190830 $2. PMID 21846720. 2 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ağustos 2024. KB1 bakım: PMC biçimi (link)
- ^ Bowman, Caitlyn E.; Rodriguez, Susana; Selen Alpergin, Ebru S.; Acoba, Michelle G.; Zhao, Liang; Hartung, Thomas; Claypool, Steven M.; Watkins, Paul A.; Wolfgang, Michael J. (Haziran 2017). "The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency". Cell Chemical Biology (İngilizce). 24 (6): 673-684.e4. doi:10.1016/j.chembiol.2017.04.009. PMC 5482780 $2. PMID 28479296. 5 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ağustos 2024.
- ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. PMC 5110436 $2. PMID 26915364. 16 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2023.
