Pentaklorfenol

Pentaklorfenol
Strukturformel
Systematiskt namn2,3,4,5,6-Pentaklorfenol
Övriga namnSantofen, klorofen
Kemisk formelC6HCl 5O
Molmassa266,34 g/mol
UtseendeVitt kristallint fast material
CAS-nummer87-86-5
Egenskaper
Densitet1,978 g/cm³
Löslighet (vatten)0,020 g/l
Smältpunkt190-191 °C
Kokpunkt303-310 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pentaklorfenol (PCP), med den kemiska formeln C6HCl 5O, är en klorerad aromatisk fenol som är starkt giftig för alger, bakterier och svampar. Det började produceras på 1930-talet, och marknadsförs under många olika handelsnamn. Det finns som ren PCP, eller som natriumsalt av PCP, det senare lättlösligt i vatten.

Egenskaper

Pentaklorfenol är ett cellgift som hindrar bildningen av kemiskt bunden energi, adenosintrifosfat, ATP, i cellerna. Den kan ge lung-, lever- och njurskador samt hudallergier. Flera svenska vatten har drabbats av fiskdöd efter ovarsam hantering av pentaklorfenol.[källa behövs]

Framställning

PCP kan framställas genom klorering av fenol i närvaro av katalysator (vattenfri aluminium- eller ferriklorid) och en temperatur av upp till cirka 191 °C. Denna process resulterar dock inte i fullständig klorering och kommersiellt PCP är endast till 84-90 % ren. De viktigaste föroreningarna är andra polyklorerade fenoler, såsom polyklorerade dibenso-p-dioxiner och polyklorerade dibensofuraner. Vissa av dessa substanser är ännu mer toxiska än PCP självt.

Användning

PCP har använts som ett ogräsmedel, insektsmedel, fungicid, algecid och desinfektionsmedel och som ingrediens i båtbottenfärg. Viss tillämpning har förekommit som betmedel för utsäde (för icke-livsmedel), läderskydd, murverk, träskydd, kyltornsrening, rep, och för slembekämpning i papperstillverkning. Dess användning har minskat på grund av dess höga toxicitet och långsamma biologisk nedbrytning.

Det finns två generella metoder för konservering av trä. Tryckprocessmetoden går ut på att placera trä i ett tryckbehandlingskärl, där det är nedsänkt i PCP och utsättes för ett applicerat tryck. I icke-tryckprocessmetoden appliceras PCP genom sprutning, borstning, doppning, och blötläggning. För ledningsstolpar är livslängden ungefär 7 år för en obehandlad stolpe, och cirka 35 år för en behandlad.

Ämnet användes i stor utsträckning som träskyddsmedel i byggnader under 1970-talet och ofta istället för fuktskydd. När behandlat virke utsätts för fukt kan ämnet genom mikrobiell nedbrytning omvandlas till pentakloranisol. Förekomst av pentakloranisol i inomhusluften är kopplat till att mögellik lukt upplevs.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.