Glikolonitril
![]() | |||
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv 2-Hidroksiacetonitril[1] | |||
Drugi nazivi
| |||
Identifikacija | |||
| |||
3D model (Jmol) |
| ||
Bajlštajn | 605328 | ||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.003.155 | ||
EC broj | 203-469-1 | ||
MeSH | glycolonitrile | ||
PubChem[2][3] C ID |
| ||
SMILES
| |||
Svojstva | |||
C2H3NO | |||
Molarna masa | 57,05 g·mol−1 | ||
Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
Tačka ključanja | 3.454 °C; 6.249 °F; 3.727 K | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodne alkanski nitrili |
| ||
Srodna jedinjenja | DBNPA | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH2CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.[4] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.
Sinteza
Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.[5]
Osobine
Hemijske osobine
Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:[5]
Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.
Reference
- ^ „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification. Приступљено 5. 6. 2012.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Gaudry, R. (1955). „Glycolonitrile”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 436
- ^ а б Arrhenius et al.[мртва веза], J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525