Mutarotacija
Mutarotacija je promena optičke rotacije koja se javlja pri epimerizaciji (promeni u ekvilibrijumu između dva epimera, pri čemu se odgovarajući stereocentri interkonvertuju). Ciklični šećeri ispoljavaju mutarotaciju kao intekonverzuju α i β anomernih formi.[1] Optička rotacija rastvora je zavisna od optičke rotacije svakog anomera i njihovog odnosa u rastvoru.
Mutarotaciju je otkrio francuski hemičar Dubrunfaut 1846, kad je zapazio da se specifična rotacija vodenih rastvora šećera menja tokom vrenema.[2][3]
Reakcioni mehanizam
Reference
- ↑ IUPAC Gold Book mutarotation
- ↑ Derek Horton (2008). „The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology”. Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications: 1–28. DOI:10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.
- ↑ Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist. Hewitt G. Fletcher, J. Chem. Educ., 1940, 17 (4), p 153, DOI:10.1021/ed017p153
Povezano
- Anomer
- Monosaharid
- Ugljeni hidrat
- Polisaharid
- Stereohemija
- p
- r
- u
Ketotetroze (Dihidroksiaceton) • Aldotrioze (Gliceraldehid) | |
Ketopentoze (Ribuloza, Ksiluloza) Aldopentoze (Riboza, Arabinoza, Ksiloza, Liksoza) Dezoksi šećer (Dezoksiriboza) | |
>6 |
Drugi oligosaharidi | |
---|---|
Glukoza/Glukan: Glikogen • Skrob (Amiloza, Amilopektin) • Celuloza • Dekstrin/Dekstran • Beta-glukan (Zimosan, Lentinan, Sizofiran) • Maltodekstrin Fruktoza/Fruktan: Inulin • Levan beta 2→6 Glikozaminoglikani: Heparin • Hondroitin sulfat • Hijaluronan • Heparan sulfat • Dermatan sulfat • Keratan sulfat Aminoglikozidi: Kanamicin • Streptomicin • Tobramicin • Neomicin • Paromomicin • Apramicin • Gentamicin • Netilmicin • Amikacin |