N-Ацетилгалактозамин

N-​Ацетилгалактозамин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(ацетиламино)​-​2-​дезокси-​D-​галактоза
Хим. формула C8H15NO6
Физические свойства
Молярная масса 221,21 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 172-173 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1811-31-0
PubChem 84265
SMILES
 
CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O
InChI
 
InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1
OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N
ChEBI 40356
ChemSpider 76020
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

N-Ацетилгалактозамин (GalNAc) — органическое соединение, моносахарид из группы аминосахаров, производное галактозамина.

Функции

У человека N-ацетилгалактозамин является углеводным остатком на конце полисахаридной цепи антигена, определяющего группу крови A[1].

N-Ацетилгалактозамин является первым углеводным остатком, соединённым с серином или треонина белка в ходе O-гликозилирования. Этот моносахарид участвует в переносе сигнала между клетками и особенно сконцентрирован в структурах сенсорной нервной системы у человека и животных. Используется как лиганд при направленной доставки олигонуклеотидов и siRNA в печень, где N-ацетилгалактозамин связывается с асиалогликопротеиновым рецептором на гепатоцитах[2].

См. также

Примечания

  1. Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman (1964). "Immunochemical Studies on Blood Groups. XXXI. Destruction of Blood Group A Activity by an Enzyme from Clostridium tertium Which Deacetylates N-Acetylgalactosamine in Intact Blood Group Substances". Biochemistry. 3 (3): 437—443. doi:10.1021/bi00891a023.
  2. Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer L. S; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Md. Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alexander V; Milstein, Stuart; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Shaikh, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo J. C; Maier, Martin A; Rajeev, Kallanthottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). "Multivalent N-Acetylgalactosamine-Conjugated siRNA Localizes in Hepatocytes and Elicits Robust RNAi-Mediated Gene Silencing". Journal of the American Chemical Society. 136 (49): 16958—16961. doi:10.1021/ja505986a. PMID 25434769. Архивировано 7 декабря 2021. Дата обращения: 7 декабря 2021.