Carbazol
Carbazol | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2[1] ![]() | |
Număr CAS | 86-74-8 |
ChEMBL | CHEMBL243580 |
PubChem CID | 6854 |
Formulă chimică | C₁₂H₉N[1] ![]() |
Masă molară | 167 u.a.m.[1] ![]() |
Punct de topire | 243 °C[2] ![]() |
Punct de fierbere | 355 °C[3] ![]() |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Carbazolul este un compus heterociclic aromatic cu structură triciclică, format din două nuclee benzenice (din șase atomi fiecare), legate între ele printr-un nucleu heterociclic cu azot. Structura chimică a compusului se bazează pe cea a indolului. Este un constituent al fumului de țigară.[4]
Obținere
În laborator
O metodă clasică de obținere în laborator a carbazolului este ciclizarea Borsche–Drechsel.[5][6]
Sinteza Borsche–Drechsel
Într-o primă etapă, fenilhidrazina este condensată cu ciclohexanona cu obținerea iminei corespunzătoare. A doua etapă presupune o reacție de rearanjare catalizară cu acid clorhidric și ulterior o reacție de închidere a nucleului cu obținerea de tetrahidrocarbazol.[7] În cea de-a treia etapă, acest compus este oxidat în prezența tetroxidului de plumb la carbazol.
Proprietăți
Vezi și
Referințe
- ^ a b c „Carbazol”, CARBAZOLE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|]] Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (). „Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. Int. J. Environ. Res. Publ. Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482
. PMID 21556207.
- ^ W. Borsche (). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebigs Ann. Chem. (în German). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
- ^ E. Drechsel (). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. J. prakt. Chem. (în germană). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
- ^ Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (), „1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-)”, Org. Synth., 30: 90, doi:10.15227/orgsyn.030.0090 ; Collective Volume, 4, p. 884