Benzvalen
Benzvalen | |
Identificare | |
---|---|
SMILES C1=CC2C3C1C23[1] | |
Număr CAS | 659-85-8 |
PubChem CID | 136470 |
Formulă chimică | C₆H₆[1] |
Masă molară | 78,04695 u.a.m.[1] |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Benzvalenul este un compus organic, o hidrocarbură ciclică, fiind unul dintre izomerii de valență ai benzenului.[2] A fost sintetizat pentru prima dată în 1971 de Thomas J. Katz et al.[3][4]
Obținere
Sinteza din 1971 a presupus tratarea ciclopentadienei cu metillitiu în dimetil eter, iar apoi cu diclorometan și metillitiu în dietil eter, la −45 °C. Această hidrocarbură are în soluție un miros extrem de neplăcut. Din cauza impedimentelor sterice ale moleculei, compusul explodează foarte ușor, chiar și prin zgâriere.
Proprietăți
Vezi și
- Benzen
- Benzen Dewar
- Prisman
Referințe
- ^ a b c „Benzvalen”, Benzvalene (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Christl, M. (). „Benzvalene—Properties and Synthetic Potential”. Angewandte Chemie International Edition in English. 20 (67): 529–546. doi:10.1002/anie.198105291.
- ^ Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (). „Benzvalene synthesis”. Journal of the American Chemical Society. 93 (15): 3782. doi:10.1021/ja00744a045.
- ^ Katz, T. J.; Roth, R. J.; Acton, N.; Carnahan, E. J. (). „Synthesis of Benzvalene”. The Journal of Organic Chemistry. 64 (20): 7663. doi:10.1021/jo990883g.