Benzil (compus)
Nu confundați cu Benzil.
Benzil | |
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Denumiri | |
---|---|
Identificare | |
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C2[1] ![]() | |
Număr CAS | 134-81-6 |
ChEMBL | CHEMBL189886 |
PubChem CID | 8651 |
Formulă chimică | C₁₄H₁₀O₂[1] ![]() |
Masă molară | 210 u.a.m.[1] ![]() |
Punct de topire | 95 °C[2] ![]() |
Punct de fierbere | 347 °C[3] ![]() |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Benzilul (1,2-difeniletan-1,2-diona) este un compus organic cu formula chimică (C6H5CO)2. Este un solid galben, fiind una dintre cele mai comune dicetone, și se utilizează ca foto-inițiator în chimia polimerilor. [4]
Obținere
Benzilul se obține plecând de la benzoină, de exemplu în reacția cu acetat de cupru (II):[5]
Se mai poate utiliza clorură de fier (III) (FeCl3) pe post de catalizator ieftin pentru această reacție.[6]
Proprietăți
Benzilul suferă o reacție de transpoziție (denumită transpoziție benzilică) în prezența bazelor, formând un derivat acid α-hidroxi-carboxilic, cu numele de acid benzilic:[7]
![Transpoziția benzilică](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/94/Benzilicacidrearrangement.svg/700px-Benzilicacidrearrangement.svg.png)
Note
- ^ a b c „Benzil”, BENZIL (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|]] Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (). „Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate”. Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (). „One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water”. Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008
.
- ^ Gill, G. B. (). „Benzyl-benzilic acid rearrangements”. Comp. Org. Synth. 3: 821–838.