Benzocaína
Benzocaína Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 4-Aminobenzoato de etilo |
Identificadores | |
Número CAS | 94-09-7 |
PubChem | 2337 |
DrugBank | APRD00539 |
ChemSpider | 13854242 |
Código ATC | C05AD03 |
SMILES |
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InChI | 1/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
Propriedades | |
Fórmula química | C9H11NO2 |
Massa molar | 165.18 g mol-1 |
Ponto de fusão | 89–92 °C[1] |
Ponto de ebulição | 172 °C (17 hPa)[1] |
Solubilidade em água | 0,4 g/l (25 °C) [carece de fontes?] |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | Variavél (tópica) |
Via(s) de administração | Topical |
Metabolismo | Hepático |
Excreção | Renal |
Riscos na gravidez e lactação | C C (EUA) |
Riscos associados | |
Frases R | R43 |
Frases S | S24/25, S37 |
LD50 | 3042 mg·kg-1 (Rato, oral)[2] |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | p-Hidroxibenzoato de etila (ethylparaben) |
Ésteres relacionados | p-Aminobenzoato de metila Benzoato de etila p-Aminobenzoato de propila Butesina (p-Aminobenzoato de butila) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A benzocaína é o p-aminobenzoato de etila, um éster etílico do ácido p-aminobenzoico (PABA). Também é um anestésico local, usado como calmante para dores que atua bloqueando a condução de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio.
É absorvido de forma rápida através das mucosas. O começo da ação evidencia-se instantaneamente e prolonga-se por 15 a 20 minutos. Se forem absorvidas grandes quantidades através da mucosa, as ações no sistema nervoso central podem produzir estimulação ou depressão. As ações sobre o sistema cardiovascular produzem depressão, excitação e condução cardíaca. É também utilizado em alguns preservativos com ação "retardante".
A benzocaína é hidrolisada pelas colinesterasas plasmáticas num grau muito pequeno, pelas colinesterasas hepáticas. É eliminada principalmente pelo metabolismo, seguido da excreção renal.
É habitualmente indicada para a anestesia local prévia de um exame de: endoscopia com manipulação de instrumentos ou outras explorações de esófago, laringe, intervenções dentais, cirurgia oral e dor de garganta.
Síntese
Obtém-se pela esterificação a partir do ácido p-aminobenzóico (PABA); de forma esquemática:
Ácido P-aminobenzóico + Etanol + Ácido (catalisador) → Benzocaína
Também pode ser sintetizado pela redução do correspondente ao nitrobenzoato.
É utilizado em alguns preservativos com o intuito de prolongar o ato sexual. No caso do usuário do produto ter hipersensibilidade à Benzocaína, o indivíduo pode ter, como efeitos colaterais, a perda temporária do libido, irritação na pele e falta de sensibilidade na região das genitálias. 30% dos casos de falta de libido estão relacionadas ao uso de drogas, desses, 15% pelo uso de preservativos com uso de benzocaína e ésteres em geral.
Um dos seus usos mais comuns é anestesiar localmente as úlceras bucais, como aftas.
Referências
- Portal da farmácia