2C (psicodélicos)
2C (2C-x) é o nome genérico para a família de fenetilaminas psicodélicas contendo grupos de metoxilo nas posições 2 e 5 de um anel benzeno.[1] A maioria desses compostos também carrega substituintes lipofílicos na posição 4, geralmente resultando em drogas mais potentes, metabolicamente estáveis e de ação mais longa.[2] A maioria dos compostos 2C atualmente conhecidos foram sintetizados pela primeira vez por Alexander Shulgin nas décadas de 1970 e 1980 e publicados em seu livro PiHKAL. Shulgin também cunhou o termo 2C, sendo um acrônimo para os 2 átomos de carbono entre o anel de benzeno e o grupo amina.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/2C-general.png/175px-2C-general.png)
Lista de substâncias da família 2C
Nomenclatura | R3 | R4 | Estrutura 2D | Estrutura 3D |
---|---|---|---|---|
2C-B | H | Br | ![]() | ![]() |
2C-Bn | H | CH2C6H5 | ![]() | |
2C-Bu | H | CH2CH2CH2CH3 | ![]() | |
2C-C | H | Cl | ![]() | ![]() |
2C-C-3[4] | Cl | Cl | ![]() | |
2C-CN | H | C≡N | ![]() | |
2C-CP | H | C3H5 | ![]() | |
2C-D | H | CH3 | ![]() | ![]() |
2C-E | H | CH2CH3 | ![]() | ![]() |
2C-EF | H | CH2CH2F | ![]() | |
2C-F | H | F | ![]() | ![]() |
2C-G | CH3 | CH3 | ![]() | ![]() |
2C-G-1 | CH2 | ![]() | ||
2C-G-2 | (CH2)2 | ![]() | ||
2C-G-3 | (CH2)3 | ![]() | ![]() | |
2C-G-4 | (CH2)4 | ![]() | ![]() | |
2C-G-5 | (CH2)5 | ![]() | ||
2C-G-6 | (CH2)6 | ![]() | ||
2C-G-N | (CH)4 | ![]() | ![]() | |
2C-H | H | H | ![]() | ![]() |
2C-I | H | I | ![]() | ![]() |
2C-iP | H | CH(CH3)2 | ![]() | |
2C-N | H | NO2 | ![]() | ![]() |
2C-NH2 | H | NH2 | ![]() | |
2C-PYR | H | Pyrrolidine | ![]() | |
2C-PIP | H | Piperidine | ![]() | |
2C-O | H | OCH3 | ![]() | ![]() |
2C-O-4 | H | OCH(CH3)2 | ![]() | ![]() |
2C-MOM[5] | H | CH2OCH3 | ![]() | |
2C-P | H | CH2CH2CH3 | ![]() | ![]() |
2C-Ph | H | C6H5 | ![]() | |
2C-Se | H | Se CH3 | ![]() | ![]() |
2C-T | H | SCH3 | ![]() | ![]() |
2C-T-2 | H | SCH2CH3 | ![]() | ![]() |
2C-T-3[6] | ![]() | |||
2C-T-4 | H | SCH(CH3)2 | ![]() | ![]() |
2C-T-5[6] | ![]() | |||
2C-T-6 | ![]() | |||
2C-T-7 | H | S(CH2)2CH3 | ![]() | ![]() |
2C-T-8 | H | SCH2CH(CH2)2 | ![]() | ![]() |
2C-T-9 | ![]() | |||
2C-T-10 | ![]() | |||
2C-T-11 | ![]() | |||
2C-T-12 | ![]() | |||
2C-T-13 | H | S(CH2)2OCH3 | ![]() | ![]() |
2C-T-14 | ![]() | |||
2C-T-15 | H | SCH(CH2)2 | ![]() | ![]() |
2C-T-16[7] | H | SCH2CH=CH2 | ![]() | |
2C-T-17 | H | SCH(CH3)CH2CH3 | ![]() | ![]() |
2C-T-18 | ![]() | |||
2C-T-19 | H | SCH2CH2CH2CH3 | ![]() | ![]() |
2C-T-21 | H | S(CH2)2F | ![]() | ![]() |
2C-T-21.5 | ![]() | |||
2C-T-22 | ![]() | |||
2C-T-23 | ![]() | |||
2C-T-24 | ![]() | |||
2C-T-25 | ![]() | |||
2C-T-27 | ![]() | |||
2C-T-28 | ![]() | |||
2C-T-30 | ![]() | |||
2C-T-31 | ![]() | |||
2C-T-32 | ![]() | |||
2C-T-33 | ![]() | |||
2C-DFM[8]:770 | H | CHF2 | ![]() | |
2C-TFM | H | CF3 | ![]() | ![]() |
2C-TFE | H | CH2CF3 | ![]() | |
2C-YN | H | C≡CH | ![]() | |
2C-V | H | CH=CH2 | ![]() | |
2C-AL | H | CH2CH=CH2 | ![]() |
Legalidade
Canadá
Em 12 de outubro de 2016, a família 2C-x de fenetilaminas substituídas tornou-se uma substância controlada (Anexo III) no Canadá.[9]
Ver também
Referências
- ↑ Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
- ↑ Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
- ↑ «Erowid Online Books : "PIHKAL" - The Chemical Story». www.erowid.org. Consultado em 25 de julho de 2020
- ↑ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
- ↑ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
- ↑ a b «Shulgin's Sulfur Symphony – Part I». countyourculture. 15 de janeiro de 2011. Consultado em 22 de outubro de 2017. Cópia arquivada em 19 de setembro de 2019
- ↑ Daniel Trachsel (2003). «Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)». Helvetica Chimica Acta. 86: 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210
- ↑ Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger (2013). Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. [S.l.: s.n.] ISBN 978-3-03788-700-4
- ↑ «Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines)». Canada Gazette. 15 de março de 2016. Consultado em 28 de agosto de 2016
Portal da farmácia