Rubren

Rubren
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5,6,11,12-tetrafenylotetracen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C42H28

Masa molowa

532,67 g/mol

Wygląd

czerwony, krystaliczny

Identyfikacja
Numer CAS

517-51-1

PubChem

68203

SMILES
c34c(c7ccccc7)c2c(c8ccccc8)c1ccccc1 c(c6ccccc6)c2c(c5ccccc5)c3cccc4
InChI
InChI=1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
InChIKey
YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0
w innych rozpuszczalnikach
THF (na gorąco)
Temperatura topnienia

315 °C

Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR

sp2 dla C

Podobne związki
Podobne związki

tetracen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Rubren (nazwa systematyczna: 5,6,11,12-tetrafenyloteracen) – organiczny związek chemiczny z grupy sprzężonych węglowodorów aromatycznych.

W temperaturze pokojowej występuje w postaci intensywnie czerwonych kryształów.

Znaczne jego ilości są stosowane jako uczulacz chemoluminoscencyjny, jest m.in. jednym ze składników świecących na żółto farb i lampek luminescencyjnych, przedłużających okres ich działania[1].

Krysztaliczny rubren i stężone roztwory rubrenu posiadają własności półprzewodnikowe, dzięki czemu związek ten jest stosowany w diodach elektroluminescencyjnych i wyświetlaczach opartych na tych diodach[2].

Monokrystaliczny rubren posiada bardzo wysoką jak na organiczne półprzewodniki mobilność transportu ładunku elektrycznego (~30 cm²/Vs), co wskazuje na fakt, że mechanizm jego przewodnictwa jest zbliżony do tradycyjnych materiałów półprzewodnikowych. Zademonstrowano również dowody na występowania w kryształach rubrenu efektu Halla, co jest pośrednim dowodem na pasmowy charakter przewodnictwa w tym materiale[3]

Przypisy

  1. ZhangZ. Zhi-lin ZhangZ. i inni, The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices, „Journal of Physics D: Applied Physics”, 31 (1), 1998, 32–35(4), DOI: 10.1088/0022-3727/31/1/005 .MelissaM. Fardy MelissaM., PeidongP. Yang PeidongP., Materials science: Lilliputian light sticks, „Nature”, 451, 2008, s. 408, DOI: 10.1038/451408a .
  2. KanchanK. Saxena KanchanK. i inni, Studies on organic light-emitting diodes based on rubrene-doped zinc quinolate, „P hys. Status Solidi A”, 206 (7), Willey Interscience, 2009, s. 1660–1663, DOI: 10.1002/pssa.200824516  (ang.).
  3. Silva FilhoS.F. D.A. Silva FilhoS.F., KimK. E.-G. KimK., BrédasB. J.-L. BrédasB., Transport Properties in the Rubrene Crystal: Electronic Coupling and Vibrational Reorganization Energy, „Advanced Materials”, 17 (8), 2005, 1072–1076(5), DOI: 10.1002/adma.200401866 .