Reguła Hückla
Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r.
Reguła ta głosi:
- Związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna.
Reguła ta w praktyce jest sprawdzona dla n = od 0 do 6, przy czym zawodzi ona dla związków, w których występują więcej niż 3 sprzężone pierścienie. Np. piren i koronen są związkami aromatycznymi, mimo że nie spełniają reguły Hückla[1]. Podobnie jest też z fulerenami.
Dokładniejszym sposobem ustalania aromatyczności związków organicznych jest metoda Pariser-Parr-Pople, która jednak nie daje się sprowadzić do prostej formuły obliczeniowej.
Przykłady związków aromatycznych spełniających regułę Hückla
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/150px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png)
- związki oparte na aromatycznym węglowodorowym pierścieniu, np. benzen lub naftalen
- związki zawierające heteroatomy
- Tiofen spełnia wszystkie warunki związku aromatycznego – atom siarki (podobnie jak w przypadku innych heterocyklicznych: np. furanu i pirolu) dostarcza do pierścienia dodatkową parę elektronową, spełniając warunek aromatyzacji pierścienia.
Przykładowe jony spełniające regułę Hückla
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Cyclopentadienyl-Anion.svg/70px-Cyclopentadienyl-Anion.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/Cycloheptatrienyl-Kation.svg/70px-Cycloheptatrienyl-Kation.svg.png)
- związki jonowe
- karboaniony
- Karboaniony to rodzaj jonów, które powstają przez oderwanie atomu wodoru od atomu węgla z pozostawieniem wolnej pary elektronowej na atomie węgla. W niektórych układach cyklicznych para ta jest włączana do układu wiązań π na skutek czego jon uzyskuje cechy aromatyczności. Przykładem takiego anionu jest cyklopentadienyl.
- karbokationy
- Przykładem karbokationu spełniającego regułę Hückla jest kation cykloheptatrienylowy.
Przypisy
- ↑ Roberts, John D., Streitwieser, Andrew, Regan, Clare M.. Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals. „Journal of the American Chemical Society”. 74 (18), s. 4579-4582, 1952. DOI: 10.1021/ja01138a038.
Encyklopedie internetowe (ogólna zasada):
- PWN: 3913088
- Britannica: science/Huckel-rule
- NE.se: huckels-regel