Kwas cynamonowy
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Próbka związku (izomer trans) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C9H8O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C6H5-CH=CH-COOH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 148,17 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwne kryształy[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 140-10-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 444539 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB18313 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | stylben | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Kwas cynamonowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający pierścień benzenowy oraz wiązanie podwójne. Jest stosowany w kosmetyce i medycynie jako środek przeciwbakteryjny.
Występowanie
Występuje w balsamie peruwiańskim.
Otrzymywanie
Otrzymywany syntetycznie z aldehydu benzoesowego w reakcji Perkina przez ogrzewanie benzaldehydu w obecności bezwodnika octowego:
Biochemia
Kwas cynamonowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie fenylopropanoidów z kwasu szikimowego[3][4]. Kwas szikimowy jest prekursorem wielu alkaloidów, kwasów aromatycznych i pochodnych indolowych. Fenylopropanoidy to klasa metabolitów pochodzących od fenyloalaniny. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach pełniąc wiele funkcji w mechanizmach obronnych, pigmentyzacyjnych, czy przekazywania sygnałów. Fenyloalanina zostaje najpierw przekształcona w cynamoniany, a następnie w kumaryniany, kawowiany, feruliany, synapiniany. Kwas cynamonowy jest więc prekursorem tych kwasów.
Zastosowanie
Estry metylowe, etylowe i benzylowe kwasu cynamonowego wykorzystuje się komercyjnie w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy i jego pochodne zawierające ugrupowania estrowe, bądź karboksylowe są wykorzystywane jako istotne składniki substancji aromatycznych, perfum, wyrobu syntetycznego indygo i farmaceutyków oraz barwników.
Kwas cynamonowy może działać jako filtr optyczny lub dezaktywować cząsteczki, które zostały wzbudzone przez światło w celu ochrony polimerów i substancji organicznych. W kosmetyce cynamoniany są używane jako środki przeciwsłoneczne do ochrony skóry przeciw promieniowaniem UV (UV-A i UV-B).
Zobacz też
- stilben
- kwas fumarowy
- kwas fenylooctowy
- alkohol cynamonowy
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Kwas cynamonowy (nr C80857) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2017-01-07].
- ↑ Takayoshi Higuchi: Biochemistry of Lignification. Wood Research No. 66, Kwiecień 1979. s. 1-16. [dostęp 2008-09-16]. (ang.).
- ↑ CINNAMIC ACID. [dostęp 2008-09-16]. (ang.).
- Britannica: science/cinnamic-acid
- DSDE: kanelsyre