Jonomycyna

Jonomycyna

Kompleks jonomycyny z kationem wapnia
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-11,19,21-trihydroksy-4,6,8,12,14,18,20-heptametylo-22-[(2S,2'R,5S,5'S)-octahydro-5'-[(1R)-1-hydroksyetylo]-2,5'-dimetylo[2,2'-bifuran]-5-ylo]-9-okso-10,16-dokozadienian wapnia
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C41H70CaO9
Masa molowa	747,07 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe, koloru od białego do jasnożółtego,
Identyfikacja
Numer CAS	56092-81-0
PubChem	6446270
SMILES C[C@H](CCC(=O)[O-])C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/ [C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\[O-].[Ca+2]
Właściwości Rozpuszczalność DMSO (5 mg/ml), etanol, metanol[1] Temperatura topnienia 204–206 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[3] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 0 0 0   Numer RTECS NO0600000 Dawka śmiertelna LD50 28 mg/kg (mysz, podskórnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Jonomycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk jonoforowy z grupy jonoforów karboksylowych, produkowany przez bakterie Streptomyces conglobatus^[5]. Jonomycyna jest jonoforem kompleksującym z najwyższą selektywnością kationy wapnia Ca²⁺. Jonomycyna tworzy z zasadą wapniową sól, w której kation Ca²⁺ jest skompleksowany wewnątrz hydrofilowej wnęki cząsteczki jonoforu^[6]. Wyizolowana została po raz pierwszy w 1978 roku^[5], a synteza totalna tego związku została przeprowadzona w 1990^[7].

Jest antybiotykiem o wąskim spektrum działania, oddziałuje na bakterie Gram-dodatnie przenikając ich błony komórkowe. Jonomycyna jest także selektywnym jonoforem wapnia, służącym w biotechnologii do kontroli jego stężenia w komórkach. Używana jest także do stymulacji wewnątrzkomórkowej produkcji między innymi cytokin, Interferonu, perforyny i Interleukiny 4. Trwają badania nad wykorzystaniem jonomycyny do leczenia raka pęcherza moczowego^[8].