Egzaltolid
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C15H28O2 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 240,38 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | białe, krystaliczne igły o zapachu piżma z nutą ambry | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 106-02-5 | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 235414 | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
|
Egzaltolid (lakton kwasu 15-hydroksypentadekanowego) – makrocykliczny związek zapachowy, stosowany w produkcji perfum do utrwalania i harmonizowania zapachu. Ma zapach przypominający piżmo (z nutą ambry), dzięki czemu może być zamiennikiem tych naturalnych substancji zapachowych pochodzenia zwierzęcego, zawierających podobne związki wielkopierścieniowe (np. muskon, cyweton, ambretolid).
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Egzaltol-compar.svg/600px-Egzaltol-compar.svg.png)
Egzaltolid otrzymuje się:
- z olejku eterycznego, pozyskiwanego metodą destylacji z parą wodną z korzenia arcydzięgla (dzięgla litworu)[4]
- metodami syntezy organicznej[5].
Olejek arcydzięglowy zawiera poza egzaltolidem wiele innych związków, na przykład α-D-felandren, α-pinen, ostenol, angelicynę, kwas metyloetylooctowy, diacetyl, furfural. Egzaltolid jest uważany za składnik najbardziej wartościowy, ze względu na zapach piżma[4].
Synteza egzaltolidu może być prowadzona[5]:
- przez utlenianie kwasem Caro odpowiedniego cyklicznego ketonu (egzaltonu)
- metodą wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji odpowiedniego hydroksykwasu
- metodą polimeryzacji hydroksykwasu w temperaturze 180 °C i przeestrowania otrzymanego polimeru w temperaturze 270 °C w obecności katalizatorów (metoda Carothersa, wydajność ok. 70%).
Zobacz też
- piżma syntetyczne
Przypisy
- ↑ a b c d Pentadecanolide (nr 76530) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Oxacyclohexadecan-2-one, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-05] (ang.).
- ↑ J.Kośmider, B.Mazur-Chrzanowska, B.Wyszyński, Odory, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 15-16, ISBN 978-83-01-14525-5 [dostęp 2018-05-05] [zarchiwizowane z adresu 2009-02-14] (pol.).
- ↑ a b Romuald Klimek: Olejki eteryczne. Warszawa: Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, 1957.
- ↑ a b Atanazy Boryniec, Stefan Chudzyński, Stanisław Porejko, Stanisław Malinowski: Technologia chemiczna organiczna, tom II. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1958, s. 647–649. (pol.).