Chlorosiarczan etylu

Chlorosiarczan etylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chlorosulfonylooksyetan
Inne nazwy i oznaczenia
chlorosulfonian etylu
Sulvanite[1], Sulvinite (Francja)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H5ClO3S

Inne wzory

(C2H5O)SO2Cl, EtOSO2Cl

Masa molowa

144,58 g/mol

Wygląd

bezbarwna oleista ciecz o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

625-01-4

PubChem

69359

SMILES
CCOS(=O)(=O)Cl
InChI
InChI=1S/C2H5ClO3S/c1-2-6-7(3,4)5/h2H2,1H3
InChIKey
ASKHTHDBINVNFJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,3502 g/cm³[2]; ciało stałe
1,379 g/cm³ (0 °C)[4]; ciało stałe
Rozpuszczalność
bardzo dobrze w eterze dietylowym, naftowym i chloroformie[2]
Temperatura topnienia

152–153 °C[1][2][3][4]
93–95 °C (100 mmHg)[2][4]

Temperatura wrzenia

42,3 °C (10 mmHg)[5]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki

chlorosiarczan metylu
chlorosiarczan propylu
fluorosiarczan etylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorosiarczan etylu, EtOSO2Cl – organiczny związek chemiczny, ester etylowy kwasu chlorosiarkowego. Bojowy środek trujący z grupy lakrymatorów, po raz pierwszy zastosowany przez Francuzów w kwietniu 1915 roku. Stosowany był także w mieszaninie z bromoacetonem[1][6].

Otrzymywanie

Można go otrzymać w szeregu reakcji, m.in.:

C2H4 + HOSO2Cl → EtOSO2Cl
EtOH + SO2Cl2 → EtOSO2Cl + HCl

Właściwości

Jest to bezbarwna, oleista ciecz o ostrym zapachu wydzielająca opary w wilgotnym powietrzu. Nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w eterze, benzynie ekstrakcyjnej i chloroformie.

W zimnej wodzie wolno hydrolizuje:

C2H5OSO2Cl + H2O → C2H5OSO2OH + HCl

W temperaturze ok. 160 °C rozkłada się do dwutlenku siarki, kwasu siarkowego, kwasu chlorowodorowego i etenu. Z eterowym roztworem aniliny tworzy chlorek etylu i kwas sulfanilowy. Wykazuje słabe działanie korozyjne względem miedzi, a mocne względem ołowiu i cyny. Stal i żelazo są natomiast odporne.

Zagrożenia

Chlorosiarczan etylu jest lakrymatorem. Powoduje podrażnienie oczu, dróg oddechowych i skóry. Jest drażniący powyżej stężenia 2 mg/m³[1]. Ma także działanie alkilujące[6].

  • IC 50 mg/m³[4]
  • LC50 1 g/m³[9]
  • LC 3–10 g/m³[4]

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment. Timothy C. Marrs, Robert L. Maynard, Frederick R. Sidell (red.). Wyd. 2. John Wiley & Sons, 2007, s. 703. ISBN 978-0-470-01359-5.
  2. ↑ a b c d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-240, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. ↑ Chlorosulfuric acid, ethyl ester, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-05-04]  (ang.).
  4. ↑ a b c d e f g Sulphuric Acid Derivatives: Ethyl Chlorosulphonate. W: Mario Sartori: The War Gases. Chemistry and Analysis. Nowy Jork: Van Nostrand, 1939, s. 268–269. OCLC 2363679.
  5. ↑ a b Binkley, W. W., Degering, Ed. F.. Esters of Chlorosulfonic Acid. „Journal of the American Chemical Society”. 60 (11), s. 2810-2811, 1938. DOI: 10.1021/ja01278a501. 
  6. ↑ a b Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 51, 53. ISBN 978-83-11-11643-6.
  7. ↑ Max Müller. Beiträge zur Kenntniss der Monochlorschwefelsäure. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 6 (1), s. 227–231, 1873. DOI: 10.1002/cber.18730060186. (niem.). 
  8. ↑ Th. v. Purgold. Ueber die Einwirkung von Chloraethyl auf wasserfreie Schwefelsäure. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 6 (1), s. 502-506, 1873. DOI: 10.1002/cber.187300601162. (niem.). 
  9. ↑ D. Hank Ellison: Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. Wyd. 2. CRC Press, s. 278. ISBN 978-0-8493-1434-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.