Chloroaceton
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C3H5ClO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | CH3COCH2Cl | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 92,52 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | żółta ciecz o drażniącym zapachu[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 78-95-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 6571 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB02672 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/10/Container_UN1695.jpeg/300px-Container_UN1695.jpeg)
Chloroaceton, chloropropanon, CH3COCH2Cl – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, chlorowa pochodna acetonu, silnie trujący lakrymator (stosowany podczas I wojny światowej jako bojowy środek trujący[7]).
Właściwości
Jest bezbarwną cieczą o przykrym, drażniącym zapachu. Pod wpływem światła zmienia barwę na żółtą lub bursztynową. Jest rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje pod wpływem wody. Roztwory siarczku sodu rozkładają chloroaceton na nietoksyczne produkty.
- Numer rozpoznawczy (ADR): 1695
- Dolna granica wybuchowości: 3,4%
- Ciśnienie pary (20 °C): 16 hPa
Historia
Jako gaz bojowy został po raz pierwszy użyty, pod nazwą Tonite, przez Francję w czasie I wojny światowej w listopadzie 1914. Następnie był stosowany, pod nazwą Martonite, przez to samo państwo jako składnik mieszanki z bromoacetonu i chloroacetonu (w stosunku 4:1).
Zastosowanie
Chloroaceton może być stosowany[8]:
- w produkcji sprzęgaczy do fotografii kolorowej oraz fungicydów, pestycydów, herbicydów, defoliantów i desykantów
- pośrednio w produkcji perfum, przeciwutleniaczy, leków przeciwzapalnych i przeciwwrzodowych;
- w fotopolimeryzacji związków winylowych
- jako selektywny rozpuszczalnik przy rozdzielaniu dienów
- jako półprodukt w otrzymywaniu związków azolowych, chlorofluoroacetonów i anoreksjantów fenyloizopropyloaminowych
- jako inhibitor papainy.
Chloroaceton reaguje z arylowymi związkami Grignarda, tworząc stylbeny. Jest także proponowanym katalizatorem w produkcji tetraetyloołowiu[8]. Wykorzystuje się go w syntezie furanów metodą Feista-Benariego[9]:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/FeistBenarysynthesis.gif)
Wykazano także działanie przeciwnowotworowe w leczeniu mięsakoraka Walkera 256 u szczurów, białaczki limfatycznej p-388 i czerniaka b-16 u myszy[8].
Toksykologia
Chloroaceton wykazuje silnie działanie drażniące dla błon śluzowych, oczu, skóry i górnych dróg oddechowych. Jest wchłaniany z dróg oddechowych i przez nieuszkodzoną skórę. Kontakt ciekłego chloroacetonu ze skórą wywołuje bolesne owrzodzenia, a z oczami może powodować trwałe uszkodzenia. W stężeniu 5-8 ppm powoduje łzawienie. Stężenie 26 ppm jest niemożliwe do wytrzymania już po 1 minucie ekspozycji z powodu nasilenia się podrażnień błon śluzowych. Przy użyciu chloroacetonu jako gazu bojowego, stężenie 605 ppm jest śmiertelne po 10 minutach ekspozycji[10].
Objawami chwilowej ekspozycji na działanie chloroacetonu są: łzawienie, kaszel, zaczerwienienie skóry (możliwe pęcherze i owrzodzenie).
U szczurów narażonych na średnie stężenie 15 ppm chloroacetonu przez 11 dni wykazano podczas autopsji uszkodzenia płuc, serca, nerek, wątroby i śledziony. W badaniu in vivo wykazano, że chloroaceton jest mutagenny, jednak testy na pięciu szczepach Salmonella dały wyniki negatywne.
BHP
NDSP dla chloroacetonu wynosi 4 mg/m3. W Polsce nie ma ustalonej wartości NDS. W 2003 roku Amerykańska Konferencja Rządowych Higienistów Przemysłowych (ACGIH) ustaliła ją na 1 ppm (3,8 mg/m3) i oznakowało oznaczeniem "Skin", co oznacza absorpcję substancji poprzez skórę.
Przypisy
- ↑ a b c d e f Chloroacetone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6571 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
- ↑ David R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 87. Boca Raton, Fl: CRC Press, 2006. ISBN 978-0-8493-0487-3. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
- ↑ ChemExper: Material Safety Data Sheet – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
- ↑ a b 1-Chloro-2-propanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-01] (ang.).
- ↑ a b Chloroaceton (nr 10905) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Chloroaceton (nr 10905) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
- ↑ Ludwig Fritz Haber: The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University press, 1986. ISBN 0-19-8581-42-4. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
- ↑ Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2005, s. 160. ISBN 0-471-30215-5. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
- ↑ OSHA: Health Guidelines – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
Bibliografia
- 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.
- Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Chemical Hazards of the Workplace. Wyd. 5. New Jersey: John Wiley & Sons, 2004, s. 143-144. ISBN 0-471-26883-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
- GND: 4676684-4