Bromek tionylu

Bromek tionylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
konst.

dibromek tionylu, dibromek tlenek siarki

addyt.

dibromidooksydosiarka

Inne nazwy i oznaczenia
tlenobromek siarki, oksobromek siarki, bromek sulfinylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

SOBr
2

Masa molowa

207,87 g/mol

Wygląd

żółta[1], przez żółtopomarańczową[2], do ciemnoczerwonej ciecz o nieprzyjemnym zapachu[3]

Identyfikacja
Numer CAS

507-16-4

PubChem

68176

InChI
InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3
InChIKey
HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
2,683 g/cm³ (25 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
reaguje z wodą[1]
Temperatura topnienia

−50 °C[1]

Temperatura wrzenia

140 °C (z rozkładem[4][2])[1]
48 °C (20 mmHg)[3]

Prężność pary

0,84 kPa (25 °C)[1]
10 mmHg (31 °C)[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-04-03]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H312+H332, H314, EUH014

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

Podobne związki
Podobne związki

chlorek tionylu, fluorek tionylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Bromek tionylu, SOBr
2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy halogenków kwasowych, bromowy analog chlorku tionylu i fluorku tionylu.

Otrzymywanie

Po raz pierwszy został otrzymany przez A. Michaelisa w 1891 r. w reakcji bromu z tionyloaniliną[5][4]:

Ph−N=SO + 3Br
2 → SOBr
2 + C
6H
2Br
3·NH
3Br

Wydajność tej reakcji jest jednak niewielka, a oczyszczenie produktu trudne. Inną metodę zaproponował A. Besson w 1896 r. – reakcję chlorku tionylu z bromowodorem[6][4]:

SOCl
2 + 2HBr → SOBr
2 + 2HCl

Reakcję prowadzi się z chłodzeniem i dokładnym zabezpieczeniem przed wilgocią. Jest to metoda stosowana współcześnie[2].

Właściwości

Jest mniej trwały i bardziej reaktywny od chlorku tionylu. Można go przechowywać pod warunkiem dobrego zabezpieczenia przed wilgocią[4], jednak nawet w takich warunkach ulega powolnemu samorzutnemu rozpadowi[7]. Rozkłada się pod wpływem wilgoci[4]. Z wodą i acetonem reaguje gwałtownie[7].

Przebieg hydrolizy[4]:

SOBr
2 + H
2O → SO
2↑ + 2HBr↑

Z pirydyną tworzy niereaktywną sól Py·HBr
3, co uniemożliwia stosowanie jej jako rozpuszczalnika[7].

Jest bardzo szkodliwy dla błon śluzowych, oczu, układu oddechowego i skóry[7].

Zastosowanie

Stosowany jest jako środek bromujący, np. [7]:

  • R−OH → R−Br
  • R−COOH → R−COBr
  • Ar−COOH → Ar−COBr
  • addycja bromu do wiązania podwójnego

Przypisy

  1. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-90, 15-19, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ a b c Hans-DietrichH.D. Lauss Hans-DietrichH.D., WilfriedW. Steffens WilfriedW., Sulfur Halides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 7–8, DOI: 10.1002/14356007.a25_623  (ang.).
  3. ↑ a b c d Bromek tionylu (nr 251259) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ a b c d e f Horace AlfredH.A. Mayes Horace AlfredH.A., James RiddickJ.R. Partington James RiddickJ.R., Thionyl bromide and Besson’s supposed thionyl chlorobromide, „Journal of the Chemical Society”, 129 (0), 1926, s. 2594–2605, DOI: 10.1039/JR9262902594  (ang.).
  5. ↑ A.A. Michaelis A.A., Ueber die Thionylamine, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 24 (1), 1891, s. 745–757, DOI: 10.1002/cber.189102401144  (niem.).
  6. ↑ A.A. Besson A.A., Sur le chlorobromure et le bromure de zhionyle, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences”, 122, 1896, s. 320–322 [dostęp 2020-04-06]  (fr.).
  7. ↑ a b c d e Bradford P.B.P. Mundy Bradford P.B.P., Thionyl Bromide, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, art. nr rt098, DOI: 10.1002/047084289x.rt098, ISBN 978-0-471-93623-7  (ang.).
  • p
  • d
  • e
1. Litowców
2. Berylowców
  • BeBr
    2
  • MgBr
    2
  • CaBr
    2
  • SrBr
    2
  • BaBr
    2
  • RaBr
    2
3. Skandowców
  • ScBr
    3
  • YBr
    3
  • LaBr
    3
  • AcBr
    3
4. Tytanowców
  • TiBr
    2
  • TiBr
    3
  • TiBr
    4
  • ZrBr
    2
  • ZrBr
    3
  • ZrBr
    4
  • ZrOBr
    2
  • HfBr
    2
  • HfBr
    3
  • HfBr
    4
  • HfOBr
    2
5. Wanadowców
  • VBr
    2
  • VBr
    3
  • VBr
    4
  • VOB
  • VOBr
    2
  • VOBr
    3
  • NbBr
    3
  • NbBr
    5
  • NbOBr
    3
  • TaBr
    5
6. Chromowców
  • CrBr
    2
  • CrBr
    3
  • MoBr
    2     (Mo
    3    Br
    6    )
  • MoBr
    3
  • MoBr
    4
  • MoBr
    5
  • WBr
    2
  • WBr
    4
  • WBr
    5
  • WBr
    6
7. Manganowców
  • MnBr
    2
  • MnBr
    3
  • TcBr
    3
  • ReBr
    3
  • ReBr
    5
8. Żelazowców
  • FeBr
    2
  • FeBr
    3     (Fe
    2    Br
    6    )
  • Fe
    2    Br
    5
  • RuBr
    3
  • RuBr
    4
  • OsBr
    2
  • OsBr
    3
  • OsBr
    4
9. Kobaltowców
  • CoBr
    2
  • CoBr
    3
  • RhBr
    3
  • IrBr
    2
  • IrBr
    3
  • IrBr
    4
10. Niklowców
  • NiBr
    2
  • PdBr
    2
  • PtBr
    2
  • PtBr
    3
  • PtBr
    4
11. Miedziowców
  • CuBr (Cu
    2    Br
    2    )
  • CuBr
    2
  • Cu(OH)Br
  • AgBr
  • AuBr
  • AuBr
    3     (Au
    2    Br
    6    )
12. Cynkowców
  • ZnBr
    2
  • Zn(OH)Br
    2
  • CdBr
    2
  • Cd(OH)Br
    2
  • Hg
    2    Br
    2
  • HgBr
    2
13. Borowców
  • BBr
    3
  • AlBr
    3
  • GaBr
    2
  • GaBr
    3
  • InBr
  • InBr
    2
  • InBr
    3
  • TlBr
  • TlBr
    3
14. Węglowców
  • CBr
    4
  • SiBr
    4
  • GeBr
    2
  • GeBr
    4
  • GeOBr
    2
  • SnBr
    2
  • SnBr
    4
  • Sn
    2    OBr
    2
  • SnOBr
    2
  • PbBr
    2
  • Pb(OH)Br
  • PbBr
    4
15. Azotowców
  • NBr
    3
  • NH
    4    Br
  • NOBr
  • PBr
    2
  • PBr
    3
  • POBr
    3
  • PBr
    5
  • AsBr
    3
  • AsBr
    5
  • SbBr
    3
  • SbBr
    5
  • BiBr
    3
  • BiBr
    2
  • BiOBr
16. Tlenowców
  • S
    2    Br
    2
  • SBr
    2
  • SBr
    4
  • SOBr
    2
  • SO
    2    Br
    2
  • Se
    2    Br
    2
  • SeBr
    4
  • SeO
    2    Br
    2
  • TeBr
    2
  • TeBr
    4
  • PoBr
    2
  • PoBr
    4
17. Fluorowców
  • IBr
  • IBr
    3