Acetylocholina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 2-(acetyloksy)-N,N,N-trimetyloetanoamina | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | łac. acetylcholini chloridum[1] | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C7H16NO2 |
Masa molowa | 146,21 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 51-84-3 2260-50-6 (jodek) 52978-03-7 (wodorosiarczan) 60-31-1 (chlorek) 66-23-9 (bromek) 7632-27-1 (fluorek) 927-86-6 (nadchloran) |
PubChem | 187 |
DrugBank | DB03128 |
SMILES | O=C(OCC[N+](C)(C)C)C | |
InChI | InChI=1S/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1 | InChIKey | OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | chlorek acetylocholiny | Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). | | Numer RTECS | FZ9800000 | Dawka śmiertelna | LD50 2500 mg/kg (szczur, doustnie) | |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | S01EB09 |
Farmakokinetyka | | Okres półtrwania | 2 min | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
| Hasło w Wikisłowniku | |
Acetylocholina, ACh – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i choliny. Jest neuroprzekaźnikiem syntetyzowanym w neuronach cholinergicznych. Występuje w: połączeniach nerwowo-mięśniowych, synapsach przedzwojowych układu współczulnego, zakończeniach zazwojowych układu przywspółczulnego, a także w różnych strukturach mózgowia[2][3][4].
Istnieją dwa typy receptorów cholinergicznych:
Działanie
Acetylocholina pobudza mięśnie szkieletowe. Powoduje także rozszerzenie naczyń krwionośnych, przez co obniża ciśnienie tętnicze krwi. Jednocześnie zmniejsza częstość akcji serca oraz siłę jego skurczu. Powoduje także skurcze mięśni gładkich: oskrzeli, jelit (przez co pobudza ich perystaltykę) oraz pęcherza moczowego. Oprócz tego powoduje zwężenie źrenic oraz pobudza funkcje wydzielnicze gruczołów[2][3][4].
Acetylocholina nie ma obecnie zastosowania w lecznictwie, ponieważ bardzo szybko ulega hydrolizie (katalizowanej przez acetylocholinoesterazę) do choliny i kwasu octowego[2][3][4].
Cholina ulega estryfikacji, to znaczy przyłączeniu grupy acetylowej (reszty kwasu octowego) do grupy hydroksylowej choliny przy udziale acetylotransferazy cholinowej. Część powstałej acetylocholiny jest uwalniana z zakończeń presynaptycznych do przestrzeni synaptycznej przez dopływające impulsy nerwowe, a część magazynowana w ziarnistościach neuronów. Po wydzieleniu z zakończeń presynaptycznych acetylocholina działa na receptory znajdujące się w zakończeniach postsynaptycznych i jest bardzo szybko rozkładana przez acetylocholinoesterazę. Jest to jedyny mechanizm unieczynniania acetylocholiny. Szybkość syntezy acetylocholiny zależy od stężenia choliny oraz acetylocholiny w neuronie. Związki fosforoorganiczne (sarin, soman) są inhibitorami acetylocholinoesterazy, co warunkuje ich toksyczność[potrzebny przypis].
Przypisy
- ↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ a b c d e Wielka encyklopedia zdrowia, WojciechW. Twardosz (red.), t. I, Ab–Az, Poznań: Wydawnictwo Horyzont, 2002, s. 12–13, ISBN 83-89242-01-X .
- ↑ a b c d e Mała encyklopedia medycyny, wyd. 4, t. I, A–G, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 11, ISBN 83-01-08835-4 .
- ↑ a b c Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 6, ISBN 978-83-01-16529-1 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu | S01AA – Antybiotyki | |
---|
S01AB – Sulfonamidy | |
---|
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe | |
---|
S01AE – Fluorochinolony | |
---|
S01AX – Inne | |
---|
|
---|
S01B – Leki przeciwzapalne | S01BA – Kortykosteroidy | |
---|
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice | |
---|
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne | |
---|
|
---|
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi | S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice | |
---|
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
|
---|
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę | S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze | |
---|
S01EB – Parasympatykomimetyki | |
---|
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej | |
---|
S01ED – Leki β-adrenolityczne | |
---|
S01EE – Analogi prostaglandyn | |
---|
S01EX – Inne | |
---|
|
---|
S01F – Leki rozszerzające źrenicę | S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne | |
---|
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) | |
---|
|
---|
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne | |
---|
S01H – Środki znieczulające miejscowo | |
---|
S01J – Preparaty diagnostyczne | |
---|
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka | S01KA – Substancje wiskoelastyczne | |
---|
S01KX – Inne | |
---|
|
---|
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka | S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne | |
---|
|
---|
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne | S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne | |
---|
|
---|
- Britannica: science/acetylcholine
- Treccani: acetilcolina
- Universalis: acetylcholine
- Catalana: 0074248, 0219004, 0155287
- DSDE: acetylcholin