Citalopram
Systematisk (IUPAC)-navn | |||
(RS)-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril | |||
Identifikatorer | |||
CAS-nummer | 59729-33-8 | ||
---|---|---|---|
ATC-nummer | N06AB04 | ||
PubChem | 2771 | ||
DrugBank | DB00215 | ||
ChemSpider | 2669 | ||
Kjemiske data | |||
Formel | C₂₀H₂₁FN₂O | ||
Molmasse | 324,163792 g/mol | ||
SMILES | CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F | ||
Farmakokinetiske data | |||
Metabolisme | Lever (CYP3A4 og CYP2C19) | ||
Halveringstid | 35 timer | ||
Utskilling | Lever (85%) nyre (15%) | ||
Terapeutiske data | |||
Lovlig status | C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO) | ||
Klassifisering | antidepressivum | ||
Virkningsmekanisme | selektiv serotoninreopptakshemmer |
Citalopram er et antidepressivum innenfor gruppen av selektive serotoninreopptakshemmere. I Norge markedsføres legemiddelet som Cipramil, Citalopram og Desital. Escitalopram (Cipralex) er S-enantiomeren av citalopram.
Farmakologiske egenskaper
For virkningsmekanisme og bivirkninger se artikkel om selektive serotoninreopptakshemmere.
Citalopram metaboliseres av enzymet CYP2C19. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.
Stereokjemi
Citalopram har et kiralt karbonatom hvor det er bundet en 4-Fluorfenylgruppe og en N.N-dimetyl-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to enantiomere av citalopram, S-(+)-citalopram og R-(-)-citalopram.
Citaloprampreparater består av en racemisk blanding av R- og S-citalopram. Det er bare S-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren S-citalopram (generisk navn escitalopram) som Cipralex. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.
S-(+)-citalopram | R-(−)-citalopram |
Se også
Eksterne lenker
- Felleskatalogtekst Citalopram
- v
- d
- r