Thiofosforylchloride

Thiofosforylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiofosforylchloride
Algemeen
Molecuulformule	PSCl3
IUPAC-naam	thiofosforylchloride
Andere namen	thiofosforyltrichloride, fosforsulfochloride
Molmassa	169,4 g/mol
CAS-nummer	3982-91-0
EG-nummer	223-622-6
PubChem	19883
Wikidata	Q419792
Vergelijkbaar met	fosforylchloride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314 - H330
EUH-zinnen	EUH014
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten)	(oraal) 750[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,668 g/cm³
Smeltpunt	−35 °C
Kookpunt	125 °C
Viscositeit	0,001017 Pa·s
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thiofosforylchloride of fosforsulfochloride is een anorganische verbinding met als brutoformule PSCl₃. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een prikkelende geur.

Thiofosforylchloride wordt bereid door de reactie van fosfortrichloride met een overmaat zwavel:

${\displaystyle {\ce {PCl3 + S -> PSCl3}}}$

De reactie gaat zonder katalysator door bij ca. 180 °C. Met een katalysator kan de reactietemperatuur verlaagd worden tot ongeveer 120 °C. Er zijn verschillende katalysatoren bekend, onder meer geactiveerd koolstof, aluminium of aluminiumlegeringen, of een tertiair amine.^[2] Thiofosforylchloride kan uit het reactieproduct afgescheiden worden door destillatie.

Een alternatieve methode is de reactie tussen fosforpentachloride en fosforpentasulfide:

${\displaystyle {\ce {3 PCl5 + P2S5 -> 5 PSCl3}}}$

Thiofosforylchloride wordt in de chemische industrie gebruikt als reagens in chlorerings- en thiofosforyleringsreacties, onder andere met alcoholen of amines. De reactie met ethanol bijvoorbeeld, resulteert in di-ethylthiofosforylchloride:

${\displaystyle {\ce {PCl3 + 2 C2H5OH -> (C2H5O)2PSCl + 2 HCl}}}$

In het bijzonder wordt thiofosforylchloride gebruikt bij de synthese van thiofosfaatesters zoals parathion die toepassing vinden als insecticide.

Thiofosforylchloride is oplosbaar in koolstofdisulfide en in aromatische, alifatische en gehalogeneerde koolwaterstoffen. In water reageert het hevig met vorming van waterstofchloride, waterstofsulfide en fosforzuur.