Tereftaloylchloride

Tereftaloylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tereftaloylchloride
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C8H4Cl2O2}}}$
IUPAC-naam	Benzene-1,4-dicarbonyldichloride[1]
Andere namen	Terefthaloyldichloride[1] 1,4-Benzenedicarbonylchloride Benzene-1,4-dicarbonyl chloride Terephthaalzuurdichloride Terephthaloyldichloride p-ftalylchloride TCL
Molmassa	203,02 g/mol
SMILES	O=C(Cl)c1ccc(C(Cl)=O)cc1
InChI	1/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-1-2-6(4-3-5)8(10)12/h1-4H
CAS-nummer	100-20-9
PubChem	7488
Wikidata	Q7702072
Beschrijving	witte vaste stof met bijtende geur[2]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[2]
H-zinnen	H331 - H314 - H335
EUH-zinnen	-
P-zinnen	P260 - P271 - P280 - P303+P361+P353 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 2500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast[2]
Kleur	wit
Dichtheid	1,34 g/cm³
Smeltpunt	81,5 - 83 °C
Kookpunt	265 °C
Oplosbaarheid in water	Ontleed
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tereftaloylchloride, of systematisch: benzeen-1,4dicarbonyldichloride, en vaak afgekort tot TCL, is het acylchloride van tereftaalzuur. Bij kamertemperatuur is het een witte vaste stof. Het is een van de twee monomeren in de fabricage van Kevlar, de andere is p-fenyleendiamine. TCL is een belangrijke com[onent in de synthese van hoogwaardige polymeren en aramide=vezels, waar het bijdraagt aan de vlamvertragende werking, de weerstand tegen chemische aantasting, ongevoeligheid voor temperatuurschommelingen, laag gewicht en hoge treksterkte. TCL is ook effectief in het wegvangen van water en wordt daarom als stabilisator gebruikt voor isocyanaten en urethaan prepolymeren.

Synthese

TCL wordt commercieel geproduceerd in de reactie van 1,4-bis(trichloormethyl)benzeen met tereftaalzuur.^[3]

${\displaystyle {\ce {C6H4(CCl3)2\ +\ C6H4(COOH)2\ ->\ 2C6H4(COCl)2\ +\ 2HCl}}}$

TCL kan ook verkregen worden door het chlorieren van Dimethyltereftalaat^[4]

Toepassingen

TCL wordt gebruikt in de vervaardiging van copolymeren en aramidepolymers, zoals Heracron, Twaron en Kevlar:

De feactie van 1,4-phenyl-diamine met TCL waarbij kevlar ontstaat