N-vinylcaprolactam
N-vinylcaprolactam | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van N-vinylcaprolactam | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C8H13NO | |||
IUPAC-naam | 1-vinylhexahydro-2H-azepin-2-on | |||
Molmassa | 139,19 g/mol | |||
SMILES | C=CN1CCCCCC1=O | |||
InChI | 1S/C8H13NO/c1-2-9-7-5-3-4-6-8(9)10/h2H,1,3-7H2 | |||
CAS-nummer | 2235-00-9 | |||
EG-nummer | 218-787-6 | |||
PubChem | 75227 | |||
Wikidata | Q15712394 | |||
Beschrijving | Kristallijne vaste stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H302 -H318 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
Hygroscopisch? | ja | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit tot geel | |||
Smeltpunt | 34-38 °C | |||
Vlampunt | 101 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
N-vinylcaprolactam, of correcter N-vinyl-ε-caprolactam, is een vinylverbinding afgeleid van caprolactam. Het is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt van ongeveer 34°C. Het is erg hygroscopisch en absorbeert vocht uit de lucht.[1]
Synthese
N-vinylcaprolactam kan bereid worden door de reactie van caprolactam met acetyleen en met kaliumhydroxide of het kaliumzout van caprolactam als katalysator.[1] De synthese kan ook gebeuren met kaliumhydroxide en 18-kroon-6-ether als co-katalysator.[2]
Eigenschappen
Zoals andere vinylverbindingen is N-vinylcaprolactam makkelijk te polymeriseren. Gedurende de opslag moet er daarom een stabilisator worden toegevoegd die de polymerisatie voorkomt; dit is gewoonlijk een amine. De stof dient ook koel en in een donkere plaats bewaard te worden.
Toepassingen
N-vinylcaprolactam wordt gebruikt als monomeer voor polymeren. Het homopolymeer is polyvinylcaprolactam. Het vormt ook copolymeren met allerlei andere monomeren.
- ↑ a b M. F. Shostakovsky, N. A. Medzykhovskaya, M. G. Zelenskaya. "Synthesis and polymerization of vinylcaprolactam." Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science (1952), vol. 1 nr. 4, pp. 627-632. DOI:10.1007/BF01164929
- ↑ Feng Shuboa, Li Shuyuan, He Cunfeng, Zheng Erli, Tang Xinliang. "Synthesis of N-vinyl caprolactam." Catalysis Today (2009), vol. 140 nrs. 3-4, pp. 169-173. DOI:10.1016/j.cattod.2008.10.014