Methyleendithiocyanaat

Methyleendithiocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methyleendithiocyanaat
Algemeen
Molecuulformule	C3H2N2S2
IUPAC-naam	methyleendithiocyanaat
Andere namen	methyleenbis(thiocyanaat), methyleendirhodanide
Molmassa	130,2 g/mol
SMILES	C(SC#N)SC#N
CAS-nummer	6317-18-6
EG-nummer	228-652-3
PubChem	22772
Wikidata	Q1963090
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer	615-020-00-0
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel-oranjegeel
Smeltpunt	ca. 105 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Methyleendithiocyanaat is een organische verbinding met twee thiocyanaatgroepen verbonden aan een methyleengroep. Het is een gele tot oranjegele, giftige kristallijne of poedervormige stof.

Methyleendithiocyanaat wordt gevormd door reactie van ammonium-, natrium- of kaliumthiocyanaat met dibroommethaan of di-joodmethaan:

${\displaystyle \mathrm {2\ NaSCN\ +\ CH_{2}I_{2}\longrightarrow \ CH_{2}(SCN)_{2}\ +\ 2\ NaI} }$

Dichloormethaan of difluormethaan zijn niet geschikt.^[1][2]

Methyleendithiocyanaat wordt gebruikt als actief ingrediënt in industriële biociden. Het wordt vooral in koelwatercircuits en in papierfabrieken aangewend om de aangroei van algen, schimmels en bacteriën te verhinderen. Het is in lage concentraties effectief en relatief goedkoop.^[3] De stof wordt ook gebruikt als conserveermiddel in latexemulsies en oliën voor metaalbewerking. Deze toepassing is niet meer toegelaten in de Europese Unie, evenmin als het gebruik van de stof als conserveermiddel in conserven of als desinfecterend middel voor privégebruik of voor de openbare gezondheidszorg.^[4]

Methyleendithiocyanaat reageert heftig met oxidatiemiddelen en met sterke basen. Ze is weinig oplosbaar in water, maar wel in organische oplosmiddelen. Ze ontleedt langzaam in water.

Blootstelling aan de stof kan gebeuren via de huid, door inslikken of door inademen van stof of poederdeeltjes. Bij opstuivend poeder kan snel een zeer giftige concentratie in de lucht ontstaan. De stof werkt irriterend op de ogen en de ademhalingsorganen. Ze kan een invloed hebben op het centrale zenuwstelsel met als gevolg verlaagde bloeddruk, desoriëntatie, hallucinaties en coma; dit is gelijkaardig aan een cyanidevergiftiging. Blootstelling aan een hoge concentratie kan dodelijk zijn.^[5]

Bij langdurig of herhaaldelijk contact kan methyleendithiocyanaat de huid overgevoelig maken en een eczeemachtige huidaandoening veroorzaken. De stof kan ook orgaanafwijkingen in het maag-darmkanaal veroorzaken.