Laminarine
laminarine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van laminarine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | (C6H10O5)n (n=20 tot 30) | |||
IUPAC-naam | (1→3)-β-D-glucan | |||
Andere namen | Laminaran | |||
Molmassa | 3240-4860 g/mol | |||
CAS-nummer | 9008-22-4 | |||
EG-nummer | 232-712-4 | |||
PubChem | 46173707 | |||
Wikidata | Q423729 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Laminarine is een polysacharide uit de groep van β-glucanen. Het komt in de natuur voor in vele planten en in verschillende soorten algen, vooral bruinwieren en diatomeeën, waarvoor het een reservesuiker is, die kan omgezet worden in koolhydraten (glucose), zoals zetmeel in planten. Het heeft een β-(1→3)-glucoseketen waaraan vertakkingen met β-(1→6)verbindingen kunnen voorkomen. De oplosbaarheid van laminarine in water hangt af van de opbouw van de glucoseketen; als die niet vertakt is, is het goed oplosbaar. Als de keten vertakt is, daalt de oplosbaarheid. Er zijn bruinwieren gevonden met oplosbaar laminarine (Laminaria digitata) en andere met onoplosbaar laminarine (Laminaria cloustoni of Laminaria hyperborea).
Synthese
Laminarine wordt op grote schaal gewonnen uit bruinwiersoorten, in het bijzonder Laminaria digitata. Dit levert een wit, oplosbaar, zeer voedingsrijk poeder.
Toepassingen
In Japan behoren Laminariasoorten met laminarine (kombu) tot de dagelijkse voeding.
Laminarine heeft, net als andere β-glucanen, een biologische activiteit. Het wordt in de land- en tuinbouw ingezet als biopesticide tegen bladschimmels. Het is zelf geen actieve stof maar het stimuleert het eigen verdedigingsmechanisme van de gewassen tegen de schimmels. Het is niet toxisch en wordt biologisch afgebroken tot kleinere oligosachariden en glucose. Het is in de Europese Unie toegelaten sedert 1 april 2005.[1] Het Franse bedrijf Laboratoires Goëmar verkoopt het onder de merknamen Vacciplant en Iodus 2 CS. Een ander product met gelijkaardige werking is het extract uit de Sachalinse duizendknoop (Fallopia sachalinensis of Reynoutria sachalinensis), merknaam Regalia® Maxx Biofungicide dat sedert 2000 is toegelaten in de Verenigde Staten.[2]
Laminarine heeft ook medisch potentieel. Gezuiverd laminarine, geëxtraheerd uit sporofyten van Laminaria digitata wordt door deze firma verkocht onder de merknaam Phycarine. Dit blijkt het immuunsysteem te stimuleren.[3] In gesulfateerde vorm heeft het potentieel als ontstekingsremmer.[4]
Laminarine dat gesulfateerd is, kan een anticoagulans zijn, afhankelijk van de zuiverheid en de omstandigheden waaronder de sulfatering gebeurt.[5]
Externe link
- Review report for the active substance laminarin. Europese Commissie, 4 oktober 2004
Zie ook
- ↑ Richtlijn 2005/3/EG van de Commissie van 19 januari 2005. Gearchiveerd op 7 september 2023.
- ↑ USEPA Fact Sheet
- ↑ Vaclav Vetvicka et al. "Orally administered marine (1→3)-β-D-glucan Phycarine stimulates both humoral and cellular immunity". International Journal of Biological Macromolecules, 40 (2007): 291-298. DOI:10.1016/j.ijbiomac.2006.08.009
- ↑ U.S. Patent 7008931, "Anti-inflammatory and healing medicine based on laminarin sulphate" van 7 maart 2006 aan Laboratoires Goëmar
- ↑ U.S. Patent 3200110, "Process for the preparation of laminarin sulfates" van 10 augustus 1965 aan Boots Pure Drug Company Ltd