Glycoluril

Glycoluril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycoluril
Algemeen
Molecuulformule	C4H6N4O2
IUPAC-naam	perhydro-imidazo[4,5-d]imidazool-2,5-dion
Molmassa	142,12 g/mol
SMILES	C1(NC2C(N1)NC(=O)N2)=O
CAS-nummer	496-46-8
EG-nummer	207-821-5
PubChem	62347
Wikidata	Q976874
Beschrijving	Reukloos wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	0,8 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) ca. 300 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 2 g/L
Goed oplosbaar in	ammoniumhydroxide, di-ethylether, zoutzuur
Matig oplosbaar in	warm water
Onoplosbaar in	ethanol, azijnzuur
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glycoluril is een reukloos, wit tot geel kristallijn poeder. Het is weinig oplosbaar in koud water, iets beter in warm water.

De meest gebruikte bereidingsmethode is de reactie van 2 mol ureum met 1 mol glyoxaal. De reactie verloopt in water met een zuur, gewoonlijk zoutzuur, als katalysator.

Glycoluril kan ook bereid worden door de reductie van allantoïne.

Glycoluril en derivaten ervan, met name tetrachloorglycoluril en tetrabroomglycoluril, worden gebruikt als biocide in de waterbehandeling, voor het desinfecteren van zwembadwater en bij de slijmbestrijding in de pulp- en papierfabricage.

Glycoluril kan toegepast worden als meststof die langzaam stikstof vrijgeeft.^[1]

Glycoluril en derivaten ervan kunnen ge(co)polymeriseerd worden tot harsen die in verven en coatings toegepast worden.

De stof kan met formaldehyde reageren tot de macrocyclische verbinding cucurbituril.

Glycoluril kan met waterstofperoxide geoxideerd worden tot allantoïne.^[2]

• (en) Summary of data for chemical selection
• (en) Acros Organics