Chelidonzuur

Chelidonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cheidonzuur
Structuurformule van cheidonzuur
Algemeen
Molecuulformule C 7 H 4 O 6 {\displaystyle {\ce {C7H4O6}}}
IUPAC-naam 4-Oxo-4H-pyraan-2,6-dicarbonzuur
Andere namen Jervazuur;γ-Pyrone-2,6-dicarbonzuur
Molmassa 184,103 g/mol
SMILES
Smiles[1]
InChI
InChi[2]
CAS-nummer 99-32-1
PubChem 7431
Wikidata Q908483
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Smeltpunt (ontleed)[3] 257 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chelidonzuur is een hetrocyclisch organisch dicarbonzuur met een pyraan-structuur als centraal deel.

Synthese

Chelidonzuur kan in twee stappen bereid worden uit aceton en di-ethyloxalaat:[3][4]

In het basische milieu wordt het enolaat van aceton gevormd. Dit reageert met een van de estergroepen van een oxalaat, waarbij een ethoxide-ion het molecuul verlaat. De acetonrest enoliseert weer, nu aan de andere kant, en reageert opnieuw met een oxalaat-molecuul.

Toepassingen

Via thermische decarboxylering kan chelidonzuur omgezet worden in 4-pyron.[5]

Natuurlijk voorkomen

Chelidonzuur is voor het eerst aangetroffen in extracten van Chelidonium majus.[6][7][8] het komt van nature voor in planten van de orde der Asparagales.[9]

Kaliumchelidonaat is verantwoordelijk gebleken voor het reageren op het dag/nacht-ritme van planten, speciaal het sluiten van de bladeren in de avondschemering van Cassia mimosoides kan aan deze stof worden toegeschreven.[10][11]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Chelidonic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Verwijzingen in de tekst
  1. ↑ Smiles: O=C\1/C=C(\O/C(C(=O)O)=C/1)C(=O)O
  2. ↑ InChi: 1/C7H4O6/c8-3-1-4(6(9)10)13-5(2-3)7(11)12/h1-2H,(H,9,10)(H,11,12)
  3. ↑ a b E. Raymond Riegel and F. Zwilgmeyer (1937). "Chelidonic acid". Organic Syntheses. 17: 40.; Collective Volume, vol. 2, p. 126
  4. ↑ G. Horvath, C. Russa, Z. Koentoes (1999). A new Efficient Method for the Preparation of 2,6-Pyridinedihiethyl Ditosylates from Dimethyl 2,60-Pyridinedicarboxylates. Synth. Commun. 29 (21): 3719–3732. DOI: 10.1080/00397919908086011.
  5. ↑ Weygand, Conrad (1972). Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry, 4th. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1009. ISBN 0471937495.
  6. ↑ Roscoe, H.E., Schorlemmer, C. (1890). A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 2, 1st. D Appleton and Company, New York, pp. 624. Gearchiveerd op 11 juni 2023.
  7. ↑ Probst, Joseph M. A. (1839) "Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus aufgefundenen Stoffe" (Description and methods of preparation of some substances found during the analysis of Chelidonium majus), Annalen der Chemie und Pharmacie, 29 (2) : 113–131 ; see especially pp. 116–118. Gearchiveerd op 8 januari 2023.
  8. ↑ See also: Lerch, Joseph Udo (1846) "Untersuchung der Chelidonsäure" (Investigation of chelidonic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 57 : 273–318. Gearchiveerd op 8 januari 2023.
  9. ↑ Asparagales. Angiosperm Phylogeny Website. Angiosperm Phylogeny Group. Geraadpleegd op 30 August 2017.
  10. ↑ Ueda, Minoru, Ohnuki, Takashi, Yamamura, Shosuke (1998). Leaf-opening substance of a nyctinastic plant, Cassia mimosoides. Phytochemistry 49 (3): 633. DOI: 10.1016/S0031-9422(98)00134-4.
  11. ↑ Ueda, Minoru, Yamamura, Shosuke (1998). Chemical studies on plant movement. Current Organic Chemistry 2 (4): 437–461. Gearchiveerd van origineel op 11 juni 2023.