Benzylsalicylaat

Benzylsalicylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylsalicylaat
Algemeen
Molecuulformule C14H12O3
IUPAC-naam benzyl-2-hydroxybenzoaat
Andere namen benzylsalicylaat, salicylzure benzylester
Molmassa 228,25 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2O
CAS-nummer 118-58-1
EG-nummer 204-262-9
PubChem 8363
Wikidata Q416929
Vergelijkbaar met fenylsalicylaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,176 g/cm³
Smeltpunt 24 °C
Kookpunt 168-170 °C
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylsalicylaat is de ester van benzylalcohol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een bijna kleurloze tot lichtgele vloeistof, die weinig oplosbaar is in water. Benzylsalicylaat komt voor in de etherische olie van verscheidene bloemen, vooral uit de orchideeën- en cactusfamilie.[1] Het wordt geïsoleerd uit de etherische olie van tuinanjers (Dianthus caryophyllus), maar het kan ook synthetisch bereid worden door de reactie tussen natriumsalicylaat met benzylchloride.

Toepassingen

Benzylsalicylaat wordt vooral gebruikt in de cosmetica:

Het heeft ook een potentieel als insecticide[2] of acaricide.[3]

Toxicologie en veiligheid

Benzylsalicylaat is een gekend contactallergeen, dat allergische reacties kan veroorzaken bij personen met parfumallergie. Producenten moeten daarom de aanwezigheid ervan vermelden op de verpakking indien de concentratie hoger is dan 0,01% in producten die worden weggespoeld, of 0,001% in producten die niet worden weggespoeld.[4]

  • (en) Gegevens van The Good Scents Company
  • (en) Gegevens van benzylsalicylaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Pherobase: Floral Compound - benzyl 2-hydroxybenzoate. Gearchiveerd op 9 mei 2023.
  2. U.S. Patent 6124275, "Methods and compositions for controlling a pest population" van 26 september 2000 aan Summus Group. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
  3. U.S. Patent 4800196, "Phenyl salicylate and benzyl salicylate as acaricidal agents" van 24 januari 1989 aan Earth Chemical Co., Ltd. (Japan). Gearchiveerd op 3 juni 2023.
  4. Richtlijn 2003/15/EG van 27 februari 2003. Publicatieblad L66 van 11 maart 2003