Benzimidazool
Benzimidazool | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van benzimidazool | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H6N2 | |||
IUPAC-naam | benzimidazool | |||
Molmassa | 118,13594 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)NC=N2 | |||
InChI | 1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) | |||
CAS-nummer | 51-17-2 | |||
EG-nummer | 200-081-4 | |||
PubChem | 5798 | |||
Wikidata | Q415190 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 500 mg/kg (intraperitoneaal) 385 mg/kg | |||
LD50 (muizen) | (oraal) 2910 mg/kg (intraperitoneaal) 445 mg/kg (intraveneus) 280 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Dichtheid | 1,24 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 170–172 °C | |||
Kookpunt | > 360 °C | |||
Matig oplosbaar in | ethanol | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Brekingsindex | 1,696 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Benzimidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C7H6N2. De stof komt voor als witte kristallen, die vrijwel onoplosbaar zijn in water. Structureel gezien bestaat het uit een fusie van een benzeenring en een imidazoolring. Benzimidazolen zijn belangrijke biochemische componenten: zo dient N-ribosyl-dimethylbenzimidazool als axiale ligand voor kobalt in vitamine B12.[1]
Synthese
Benzimidazool is commercieel verkrijgbaar, maar kan ook in situ worden bereid. De meest toegepaste synthesemethode is de condensatiereactie van o-fenyleendiamine en mierenzuur of een ortho-ester van mierenzuur (zoals methylorthoformiaat):
Toepassingen
Benzimidazool kent tal van derivaten, die onder meer als geneesmiddel worden gebruikt. Voorbeelden zijn omeprazol, flubendazol, domperidon en albendazol. Verder wordt benzimidazool gebruikt als anthelminthicum, fungicide, in kleurstoffen en in kunststoffen (polybenzimidazool).
Externe link
- (en) MSDS van benzimidazool
- ↑ (en) H.A. Barker, R.D. Smyth, H. Weissbach, J.I. Toohey, J.N. Ladd & B.E. Volcani (1960) - Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole, Journal of Biological Chemistry 235 (2): pp. 480–488