4-hydroxybenzaldehyde
4-hydroxybenzaldehyde | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 4-hydroxybenzaldehyde | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H6O2 | |||
IUPAC-naam | 4-hydroxybenzaldehyde | |||
Andere namen | p-hydroxybenzaldehyde, PHBA | |||
Molmassa | 122,12 g/mol | |||
SMILES | C1=CC(=CC=C1C=O)O | |||
CAS-nummer | 123-08-0 | |||
EG-nummer | 204-599-1 | |||
Wikidata | Q1953888 | |||
Beschrijving | Geel tot bruin poeder | |||
Vergelijkbaar met | salicylaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 2250-3980[1] mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | geel tot bruin | |||
Dichtheid | 1,226 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 112-116 °C | |||
Kookpunt | 310-311 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 8,45[1] g/L | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
4-hydroxybenzaldehyde of p-hydroxybenzaldehyde is een aromatisch aldehyde. Het is een van de drie isomeren van hydroxybenzaldehyde; de andere zijn 2-hydroxybenzaldehyde en 3-hydroxybenzaldehyde. Zoals deze andere isomeren is het een bifunctionele verbinding, met een fenolgroep en een aldehydegroep.
Synthese
Het product van de Reimer-Tiemannreactie van fenol met chloroform en een sterke base, is een mengsel van 2- en 4-hydroxybenzaldehyde, dat voor het grootste deel bestaat uit de 2-isomeer. Het mengsel kan door destillatie gescheiden worden.
4-hydroxybenzaldehyde kan ook bereid worden door de selectieve oxidatie van de methylgroep in paracresol met behulp van zuurstof of een zuurstofrijk gas. Als katalysator is kobalt of een kobaltverbinding geschikt.[2][3]
Toepassingen
4-hydroxybenzaldehyde wordt gebruikt als smaakstof in dranken en voeding. Het is ook een intermediaire stof voor de bereiding van andere verbindingen, vooral geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. De aldolcondensatie met aceton, gevolgd door hydrogenering van het enon leidt tot vorming van 4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on, een stof met een karakteristieke frambozengeur.
- ↑ a b (en) Gegevens van The Good Scents Company. Gearchiveerd op 9 mei 2023.
- ↑ U.S. Patent 4429163, "Preparation of p-hydroxybenzaldehyde derivatives" van 31 januari 1984 aan Sumitomo Chemical Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
- ↑ U.S. Patent 4978802, "Process for production of aromatic aldehydes" van 18 december 1990 aan L'Air Liquide. Gearchiveerd op 2 juli 2019.