1,3-butaandiol

1,3-butaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-butaandiol
Algemeen
Molecuulformule	C4H10O2
IUPAC-naam	butaan-1,3-diol
Andere namen	1,3-buteenglycol
Molmassa	90,12 g/mol
SMILES	CC(O)CCO
InChI	1S/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3
CAS-nummer	107-88-0
EG-nummer	203-529-7
PubChem	7896
Wikidata	Q161496
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Hygroscopisch?	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,01 g/cm³
Smeltpunt	[1] −50 °C
Kookpunt	204 °C
Vlampunt	109 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	375 °C
Goed oplosbaar in	water
Brekingsindex	[2] 1,44
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,3-butaandiol is een diol. Het is een van de vier stabiele isomeren van butaandiol. Het is een kleurloze en nagenoeg reukloze hygroscopische vloeistof die volledig mengbaar is met water.

Het koolstofatoom in positie 3 is een asymmetrisch koolstofatoom en vormt een chiraal centrum, wat betekent dat er twee stereo-isomeren bestaan van 1,3-butaandiol:

• (R)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 6290-03-5)
• (S)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 24621-61-2)

Synthese

1,3-butaandiol kan bereid worden door de Prins-reactie van propeen met formaldehyde, met zwavelzuur als katalysator.^[3]

De meest toegepaste syntheseweg is de aldol-reactie van aceetaldehyde tot 3-hydroxybutanal. De hydrogenering hiervan levert 1,3-butaandiol:

Bepaalde micro-organismen kunnen een optisch actieve vorm van 1,3-butaandiol produceren, bijvoorbeeld door omzetting van 4-hydroxy-2-butanon in (R)-1,3-butaandiol.^[4]

Toepassingen

Door dehydratie van 1,3-butaandiol kan 1,3-butadieen gevormd worden, een grondstof voor synthetische rubbers, latex en kunstharsen. Daarnaast is 1,3-butadieen ook een substraat in de diels-alderreactie.

Met behulp van een zuurkatalysator kan het cycliseren tot 2-methyloxetaan:^[5]

Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als vervangmiddel van glycerine in cosmetische producten, als grondstof voor weekmakers en als co-monomeer voor polyesters en polyurethanen.

(R)-1,3-butaandiol wordt gebruikt voor de synthese van geneesmiddelen, waaronder antibiotica.^[4]

Zie ook

De andere isomeren van butaandiol:

• 1,2-butaandiol
• 1,4-butaandiol
• 2,3-butaandiol