Itrakonazola

Itrakonazola
Data klinikal

Nama dagang	Sporanox, Sporaz, Orungal, lain-lain
Nama lain	ITZ
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a692049
Data lesen	AS DailyMed: Itraconazole
Kategori kehamilan	AU: B3^[1]
Kaedah pemberian	Mulut (kapsul, larutan), setempat (faraj), intravena (IV)
Kod ATC	J02AC02 (WHO)
Status perundangan
Status perundangan	AU: S4 (Preskripsi sahaja) KA: Rx sahaja UK: POM (Preskripsi sahaja) ^[2] AS: Rx sahaja
Data farmakokinetik
Bioketersediaan	~55%, maksimum jika dengan makan
Pengikatan protein	99.8%
Metabolisme	Meluas di hati (CYP3A4)
Metabolit	Hidroksiitrakonazola, ketoitrakonazola, N-desalkilitrakonazola^[3]
Penyingkiran separuh hayat	21 jam
Perkumuhan	Air kencing (35%), tahi (54%)^[4]
Pengecam
Nama IUPAC (±)-1-[(RS)-sec-butyl]-4-[p-[4-[p-[[(2R,4S)-rel-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
Nombor CAS	84625-61-6^Y
PubChem CID	55283
DrugBank	DB01167^Y
ChemSpider	49927^Y
UNII	304NUG5GF4
KEGG	D00350^Y
ChEBI	CHEBI:6076^Y
ChEMBL	ChEMBL22587^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3023180
ECHA InfoCard	100.123.596
Data kimia dan fizikal
Formula	C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
Jisim molar	705.64
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Kekiralan	Campuran rasem
Takat lebur	165^[5] °C (329 °F)
Keterlarutan dalam air	7.8 ± 0.4 × 10⁻⁶ mol/L (pH 1.6)^[5] mg/mL (20 °C)
SMILES O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC
InChI InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1^Y Key:VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N^Y
(verify)

Itrakonazol (R51211), dicipta pada 1984, ialah agen antikulat triazola dipreskripsi kepada pesakit dengan jangkitan kulat. Ubat ini boleh diberikan melalui mulut atau melalui intravena.

Lihat juga

Flukonazol
Lanosterol 14 alfa-demetilase

Rujukan

^ ^a ^b "Itraconazole Use During Pregnancy". Drugs.com. 20 March 2019. Dicapai pada 15 May 2020.
^ "Sporanox 10 mg/mL Oral Solution - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 1 February 2018. Dicapai pada 15 May 2020.
^ Isoherranen N, Kunze KL, Allen KE, Nelson WL, Thummel KE (October 2004). "Role of itraconazole metabolites in CYP3A4 inhibition". Drug Metabolism and Disposition. 32 (10): 1121–1131. doi:10.1124/dmd.104.000315. PMID 15242978. S2CID 6941636.
^ "Sporanox (itraconazole) Capsules. Full Prescribing Information" (PDF). Janssen Pharmaceuticals, Inc. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 17 May 2018. Dicapai pada 28 August 2016.
^ ^a ^b Vasilev NA, Surov AO, Voronin AP, Drozd KV, Perlovich GL (April 2021). "Novel cocrystals of itraconazole: Insights from phase diagrams, formation thermodynamics and solubility". International Journal of Pharmaceutics. 599: 120441. doi:10.1016/j.ijpharm.2021.120441. PMID 33675927. S2CID 232135660.

Pautan luar

Maklumat farmokologi umum tentang itrakonazol, Institut Kesihatan Negara
Laluan Mulut Itrakonazol, Mayo Clinic

Antikulat (D01 dan J02)

Membran/
dinding

Perencat
ergosterol

Azola (perencat lanosterol 14α-
demetilase)

Imidazola	Topikal: bifonazola^‡ butokonazola eberkonazola ekonazola fentikonazola^‡ flutrimazola isokonazola ketokonazola klormidazola^‡ klimbazola klotrimazola^# krokonazola^‡ lulikonazola mikonazola^# netikonazola^‡ omokonazola^‡ oksikonazola sertakonazola sulkonazola tiokonazola Sistemik: ketokonazola
Triazola	Topikal: efinakonazola flukonazola^# terkonazola Sistemik: flukonazola^# fosflukonazola fosravukonazola heksakonazola^‡ isavukonazola itrakonazola^# otesekonazola posakonazola vorikonazola^# Tidak diketuahui: albakonazola^‡ ravukonazola^†
Tiazola	Topikal: abafungin^‡

Antikulat poliena
(pengikatan ergosterol)

Topikal: hamisin^‡
natamisin
nistatin^#
Sistemik: amfoterisin B^#, hamisin^‡

Perencat
skualena monooksigenase

Alilamina	Topikal: naftifina terbinafina Sistemik: terbinafina
Benzilamina	Topikal: butenafina

Lain-lain

Topikal: amorolfina

Perencat
β-glukan sintase

Sistemik: ekinokandin (anidulafungin
kaspofungin
mikafungin
rezafungin
silofungin)
ibreksafungerp

Intrasel

Analog pirimidina/ perencat timidilat sintase	Sistemik: flusitosina^#
Perencat mitosis	Sistemik: griseofulvin^#
Perencat aminoasil tRNA sintetase	Topikal: tavaborola

Lain-lain

bromoklorosalisilanilida
klorofetanol
klorfenesin
siklopiroks
ungu kristal
dimazola
etilparaben
haloprogin^‡
polinoksilin
kalium iodida^#
asid salisilik
selenium disulfida^#
natrium tiosulfat^#
sulbentin
taurolidina
tiklaton
tolsiklat
tolnaftat
tribromometakresol
asid undesilenik
salap Whitfield^#

minyak sitronela
serai
minyak oren
pokok nilam
minyak pokok teh
PCP: atovakuona
dapsona
pentamidina

^#Ubat Penting WHO. ^‡Ditarik balik dari pasaran. PERCUBAAN KLINIKAL: ^†Fasa III. ^§Tidak pernah mencapai fasa III

l b s Piperazina
Piperazina ringkas (tiada gelang tambahan)	Aminoetilpiperazina Dietilkarbamazina HEPPS Midafotel Piperazina PIPES
Fenilpiperazina	2C-B-PP 3,4-CFP Akaprazina Antrafenina Aripiprazola Batoprazina Bifeprunoks BRL-15,572 CSP-2503 Dapiprazola DCPP DMPP Difenilpiperazina Dropropizina EGIS-12,233 Elopiprazola Eltoprazina Enpiprazola Ensakulin Etoperidon Flesinoksan Fluanison Flibanserin Fluprazina Itrakonazola Ketokonazola Levodropropizina Lorpiprazola mCPP Mefway MeOPP Mepiprazola Naftopidil Naluzotan Naftilpiperazina Nefazodon Niaprazina Oksipertina Pardoprunoks pCPP pFPP Posakonazola S-14,506 S-14,671 S-15,535 SB-258,585 SB-271,046 SB-357,134 SB-399,885 Siprofloksasin Sonepiprazola TFMPP Tolpiprazola Trazodon Urapidil Vesnarinon Vilazodon Vortioksetina WAY-100,135 WAY-100,635
Benzilpiperazina	2C-B-BZP 3-Metilbenzilpiperazina Befuralina Bifeprunoks Buklizina BZP DBZP Fipeksida Klorbenzoksamina Imatinib MBZP MDBZP Meklozina Metoksipiperamida NSI-189 Piberalina Piribedil RN-1747 Sunifiram Trimetazidina Vesnarinon
Difenilalkilpiperazina (benzhidrilalkilpiperazina)	AD-1211 Almitrina Amperozida BRL-15,572 Buklizina BW373U86 DBL-583 Difenpipenol Difenilmetilpiperazina Dotarizina DPI-221 DPI-287 DPI-3290 GBR-12,783 GBR-12,935 GBR-13,069 GBR-13,098 GBR-13,119 Hidroksizina Klorbenzoksamina Klorsiklizina Klosinizina Lidoflazina Manidipina Meklozina MT-45 Oksatomida Setirizina Sinarizina Siklizina SNC-80 Vanokserina
Pirimidinilpiperazina	Buspiron Dasatinib Eptapiron Gepiron Ipsapiron Piribedil Praziton Pirimidinilpiperazina Revospiron Tandospiron Tirilazad Trimazosin Umespiron Zalospiron
Piridinilpiperazina	Atevirdina Azaperon Delavirdina Mirtazapina ORG-12962 Piridinilpiperazina
Benzo(iso)tiazolilpiperazina	Lurasidon Perospiron Revospiron Tiospiron Ziprasidon
Trisiklik (piperazina dipasang dengan rantai sisi)	Amoksapina Doklotepin Dokloksitepin Flupentiksol Flufenazina Klopentiksol Klorotepina Klozapina Isofloksitepin Loksapina Meperatiepin Metitepina Oktometotepin Olanzapina Opipramol Oksiklotepin Oksiprotepin Peraditiepin Peratiepin Perazina Perfenazina Pirenzepina Proklorperazina Sianotepin Tietilperazina Tiotiksena Trifluoperazina Triflutepin Zuklopentiksol
Lain-lain/Tidak dikelaskan	6-Nitrokuipazina AP-238 Azimilida Businazina CPD-1 EGIS-7625 Heksosiklium Indinavir JNJ-7777120 Lodenafil MK-212 Mirodenafil PB-28 Kuipazina Ranolazina SA-4503 Sinepazet Asid sinepazik Sinepazida Sikloheksilpiperazina Sildenafil Tadalafil Vardenafil VUF-6002 WY-46824 Zipeprol