2-Nitroanilina

2-Nitroanilina
Formula rangka 2-nitroanilina
Model molekul 2-nitroanilina
Nama
Nama IUPAC pilihan
2-Nitroanilina
Nama IUPAC sistematik
2-Nitrobenzenamina
Nama lain
ortho-Nitroanilina
o-Nitroanilina
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 88-74-4 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEMBL
  • ChEMBL274009 ☑Y
ChemSpider
  • 13853943 ☑Y
ECHA InfoCard 100.001.687
Nombor EC
  • 201-855-4
PubChem CID
  • 6946
Nombor RTECS
  • BY6650000
UNII
  • 2519U0541L
Nombor PBB 1661
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID1025726 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 N
    Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N N
  • InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
    Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
SMILES
  • O=[N+]([O-])c1ccccc1N
Sifat
Formula kimia
 C6H6N2O2
Jisim molar 138.13 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal jungga
Ketumpatan 1.442 g/mol
Takat lebur 71.5 °C (160.7 °F; 344.6 K)
Takat didih 284 °C (543 °F; 557 K)
Keterlarutan dalam air
 0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
Keasidan (pKa) -0.3 (garam anilinium)
-66.47·10−6 cm3/mol
Bahaya
Piktogram GHS GHS06: ToxicGHS08: Health hazard
Perkataan isyarat GHS Danger
Penyata bahaya GHS
 H301, H311, H331, H373, H412
Penyata pencegahan GHS
 P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+233, P405, P501
Takat kilat 168 °C (334 °F; 441 K)
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan
 3-Nitroanilina, 4-Nitroanilina
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

2-Nitroanilina ialah sebuah sebatian organik dengan formula H2NC6H4NO2. Ia adalah sebuah produk derivatif dari anilin, membawa kumpulan berfungsi nitro di kedudukan 2.[1] Ia digunakan terutamanya sebagai prekursor kepada o-phenylenediamine.

Sintesis

2-Nitroanilina dihasilkan secara komersial melalui tindak balas 2-nitroklorobenzena dengan ammonia:[2]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Terdapat banyak kaedah lain wujud untuk sintesis sebatian ini. Penitratan langsung anilina adalah kurang berkesan kerana anilinium dihasilkan sebaliknya. Penitratan asetanilida hanya memberikan kesan isomer 2-nitro yang diperoleh kerana kesan sterik amida yang hebat. Sulfonasi biasanya digunakan untuk menyekat kedudukan 4 dan meningkatkan keberkesanan kepada 56%.[3][4]

Laluan sintesis di dalam makmal untuk menghasilkan 2-nitroaniline

Kegunaan dan tindak balas

2-Nitroanilina ialah prekursor utama kepada fenilenadiamina yang boleh ditukarkan kepada benzimidazola, sebuah sebatian daripada keluarga heterocincin yang merupakan komponen utama dalam bidang farmaseutikal.[2]

Ikatan hidrogen intramolekul menghasilkan kebesan yang sangat rendah bagi 2-nitroanilina.

Selain daripada penurunan kepada fenilenadiamina, 2-nitroanilina mengalami tindak balas lain terjangka bagi amina aromatik. Ia diprotonasikan untuk memberikan garam anilinium. Disebabkan oleh pengaruh bahagian nitro, amina mempamerkan darjat bes hampir 100 ribu kali lebih rendah daripada anilina itu sendiri. Diazotisasi memberikan terbitan diazonium,[5] yang merupakan pendahulu kepada beberapa pewarna diazo. Asetilasi menghasilkan 2-nitroasetanilida.

Rujukan

  1. ^ Safety data for o-nitroaniline
  2. ^ a b Gerald Booth (2005), "Nitro Compounds, Aromatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411
  3. ^ T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (ed. 11). m/s. 606–607. ISBN 978-1119077251.
  4. ^ Louis Ehrenfeld, Milton Puterbaugh (1929). "o-Nitrianiline". Organic Syntheses. 9: 64. doi:10.15227/orgsyn.009.0064.
  5. ^ G. Wittig; R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004.

Pautan luar

  • Analisis 2-Nitroaniline